2-ethoxy-3,4-dihydronaphthalene | 58419-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethoxy-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 2-Aethoxy-3,4-dihydronaphthalin；3-Ethoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 58419-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: JTESGOKKVDQQEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-3,4-dihydronaphthalene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 生成 6-chloro-7-ethoxy-9H-benzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  Simple and Practical Routes to 4,5-Benzocycloheptenone. Ring Enlargement of 3,4-Dihydro-2-ethoxynaphthalene and 2-Alkoxynaphthalenes with Dichlorocarbene

  摘要：

  将通过相转移反应生成的二氯甲烷加到 3,4-二氢-2-乙氧基萘中，得到 7,7-二氯-6-乙氧基-2,3-苯并双环[4.1.0]庚-2-烯，并由此制备得到 4,5-苯并环庚烯酮。用大量过量的三氯乙酸乙酯和甲醇钠处理 2-甲氧基萘和 2-乙氧基萘，分别以 33% 和 66% 的收率转化为 2-氯-4,5-苯并托品酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.273
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-ethoxy-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Simple and Practical Routes to 4,5-Benzocycloheptenone. Ring Enlargement of 3,4-Dihydro-2-ethoxynaphthalene and 2-Alkoxynaphthalenes with Dichlorocarbene

  摘要：

  将通过相转移反应生成的二氯甲烷加到 3,4-二氢-2-乙氧基萘中，得到 7,7-二氯-6-乙氧基-2,3-苯并双环[4.1.0]庚-2-烯，并由此制备得到 4,5-苯并环庚烯酮。用大量过量的三氯乙酸乙酯和甲醇钠处理 2-甲氧基萘和 2-乙氧基萘，分别以 33% 和 66% 的收率转化为 2-氯-4,5-苯并托品酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.273

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Naphthalenes
  作者：Ryoichi Kuwano、Ryuichi Morioka、Manabu Kashiwabara、Nao Kameyama

  DOI：10.1002/anie.201201153

  日期：2012.4.23

  Vanishing aromaticity: A chiral ruthenium complex catalyzes the hydrogenation of 2,6‐ or 2,7‐disubstituted naphthalenes to give chiral tetralins with up to 92 % ee. The chiral catalyst is applicable to the regio‐ and enantioselective reduction of 6‐substituted 2‐alkoxynaphthalenes and preferentially hydrogenates the alkoxy‐substituted arene rings.

  消失的芳香性：手性钌络合物催化2,6或2,7-二取代的萘的氢化反应，得到手性四氢化萘的ee高达92％。手性催化剂适用于6-取代的2-烷氧基萘的区域和对映选择性还原，并优先氢化烷氧基取代的芳烃环。
• JONCZYK A.; PYTLEWSKI T., ROCZ. CHEM. <ROCH-AC>, 1975, 49, NO 7-8, 1425-1429
  作者：JONCZYK A.、 PYTLEWSKI T.

  DOI：——

  日期：——
• UYEHARA T.; ICHIDA A.; FUNAMIZU M.; NANBU H.; KITAHARA Y., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 1, 273-274
  作者：UYEHARA T.、 ICHIDA A.、 FUNAMIZU M.、 NANBU H.、 KITAHARA Y.

  DOI：——

  日期：——
• Simple and Practical Routes to 4,5-Benzocycloheptenone. Ring Enlargement of 3,4-Dihydro-2-ethoxynaphthalene and 2-Alkoxynaphthalenes with Dichlorocarbene
  作者：Tadao Uyehara、Akio Ichida、Makoto Funamizu、Hirofumi Nanbu、Yoshio Kitahara

  DOI：10.1246/bcsj.52.273

  日期：1979.1

  An addition of dichlorocarbene generated by a phase-transfer reaction, to 3,4-dihydro-2-ethoxynaphthalene gave 7,7-dichloro-6-ethoxy-2,3-benzobicyclo[4.1.0]hept-2-ene, from which 4,5-benzocycloheptenone was derived in preparative yield. 2-Methoxy- and 2-ethoxynaphthalene were converted into 2-chloro-4,5-benzotropone in 33 and 66% yield, respectively, by treatment with large excess of ethyl trichloroacetate arid sodium methoxide.

  将通过相转移反应生成的二氯甲烷加到 3,4-二氢-2-乙氧基萘中，得到 7,7-二氯-6-乙氧基-2,3-苯并双环[4.1.0]庚-2-烯，并由此制备得到 4,5-苯并环庚烯酮。用大量过量的三氯乙酸乙酯和甲醇钠处理 2-甲氧基萘和 2-乙氧基萘，分别以 33% 和 66% 的收率转化为 2-氯-4,5-苯并托品酮。