2-methyl-7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2,3,4,6-tetrahydro-2,6-methanobenzo[b][1,5]dioxocin-4-ol | 1298093-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methyl-7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2,3,4,6-tetrahydro-2,6-methanobenzo[b][1,5]dioxocin-4-ol
• CAS: 1298093-53-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: NWRRDEOUBAFMOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

文献信息

• Towards a Library of Chromene Cannabinoids: A Combinatorial Approach on Solid Supports
  作者：Stefan Bräse、Dagmar Kapeller

  DOI：10.1055/s-0030-1259300

  日期：2011.1

  A novel solid-phase synthesis towards classical cannabinoids is presented. Starting from immobilized salicylaldehydes the desired THC-analogous tricycles are obtained in four atom-economic steps including cleavage. The reagents of the employed reactions (domino oxa-Michael-aldol, Wittig, and Diels―Alder) can be varied easily, providing the basis for a combinatorial approach. Overall yields range from

  提出了一种针对经典大麻素的新型固相合成方法。从固定化的水杨醛开始，通过包括裂解在内的四个原子经济步骤获得所需的 THC 类似三环。所用反应的试剂（多米诺 oxa-Michael-aldol、Wittig 和 Diels-Alder）可以很容易地改变，为组合方法提供了基础。总产率为 20-60%。
• Versatile Solid-Phase Synthesis of Chromenes Resembling Classical Cannabinoids
  作者：Dagmar C. Kapeller、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/co200107s

  日期：2011.9.12

  A novel solid-phase approach toward classical cannabinoids is described. The desired tricyclic natural product analogues are assembled in only four atom economic steps: domino oxa-Michael-aldol condensation, Wittig reaction/enol-ether formation, Diels–Alder cycloaddition and cleavage. The synthesis is designed to allow combinatorial chemistry at several stages of the sequence. The variation of commercially

  描述了一种针对经典大麻素的新型固相方法。所需的三环天然产物类似物仅需四个原子经济步骤即可组装：多米诺基氧杂-迈克尔-醛醇缩合，维蒂希反应/烯醇醚形成，狄尔斯-阿尔德环加成和裂解。设计合成方法以允许在序列的多个阶段进行组合化学。市售试剂在三种反应（烯醛/烯酮，维蒂希盐和亲二烯体）上的变化允许引入各种多样性点。作为概念验证，已经合成了一个由20个成员组成的小型库，总产率为10％至60％。