S-methyl N-tert-butyl-P-phenylphosphonamidothioate 1-SMe | 855525-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl N-tert-butyl-P-phenylphosphonamidothioate 1-SMe
• 英文别名: S-methyl N-t-butyl-P-phenylphosphonamidothioate
• CAS: 855525-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₈NOPS
• 分子量: 243.31
• InChiKey: DXSCVMNAWUCBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl N-tert-butyl-P-phenylphosphonamidothioate 1-SMe 在 磺酰氯 作用下， 生成 racemic N-t-butyl-P-phenylphosphonamidic chloride
  参考文献：
  名称：

  缔合和的反应离解机制Ñ -t -丁基- P -phenylphosphonamidic酰氯与异丙胺和叔丁胺：竞争性，动力学，和立体化学研究

  摘要：

  的取代反应Ñ -t -丁基- P -phenylphosphonamidic酰氯（图4a），在0℃在MeCN异丙胺和叔丁胺（或立体化学实验叔戊胺）可以通过一种缔和两个解离机制显然继续进行即：小号ñ 2（P）[第一阶中胺（亲核体），对镨高选择性我NH 2至Pr我NH 2 -Bu吨NH 2竞争性实验；完全立体特异性]；简单消除—用游离的（对称溶剂化）偏亚膦酸酯中间体[胺中的一阶（碱）；加成]。低选择性 几乎完全消旋]；预缔合消除-加成[胺中的二级（亲核试剂和碱）；低选择性 广泛但不完全的消旋]。

  DOI：

  10.1039/p29880000081
• 作为产物：
  描述：

  t-butylamino-chlorophenylphosphane 在 sodium hydroxide 、 sulfur 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 S-methyl N-tert-butyl-P-phenylphosphonamidothioate 1-SMe
  参考文献：
  名称：

  缔合和的反应离解机制Ñ -t -丁基- P -phenylphosphonamidic酰氯与异丙胺和叔丁胺：竞争性，动力学，和立体化学研究

  摘要：

  的取代反应Ñ -t -丁基- P -phenylphosphonamidic酰氯（图4a），在0℃在MeCN异丙胺和叔丁胺（或立体化学实验叔戊胺）可以通过一种缔和两个解离机制显然继续进行即：小号ñ 2（P）[第一阶中胺（亲核体），对镨高选择性我NH 2至Pr我NH 2 -Bu吨NH 2竞争性实验；完全立体特异性]；简单消除—用游离的（对称溶剂化）偏亚膦酸酯中间体[胺中的一阶（碱）；加成]。低选择性 几乎完全消旋]；预缔合消除-加成[胺中的二级（亲核试剂和碱）；低选择性 广泛但不完全的消旋]。

  DOI：

  10.1039/p29880000081

文献信息

• Kinetic isotope effects of nitrogen and hydrogen in reaction of N-tert-butyl-P-phenylphosphonamidothioic acid with alcohols
  作者：Stefan Jankowski、Adam Mazur、Tomasz Nonas、Barbara Vokal

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.025

  日期：2005.5

  Nitrogen and hydrogen isotope effects for the reaction of N-tert-butyl-P-phenylphosphonamidothioic acid 1 with alcohols (methanol, butanol, iso-propanol, tert-butanol) were measured in dichloromethane at 30 °C. The observed nitrogen isotope effect k14/k15 is only slightly sensitive to a steric hindrance of the alcohol [1.0070 ± 0.0002 (MeOH), 1.0074 ± 0.0004 (BuOH), 1.0062 ± 0.0004 (PriOH), 1.0087 ± 0

  为的反应氮气和氢气同位素效应N-叔丁基- P -phenylphosphonamidothioic酸1与醇（甲醇，丁醇，异丙醇，叔在二氯甲烷，测定在30丁醇）℃。观察到的氮同位素效应k 14 / k 15对醇的空间位阻仅稍敏感[1.0070±0.0002（MeOH），1.0074±0.0004（BuOH），1.0062±0.0004（Pr i OH），1.0087±0.0007（Bu t OH）]。通过逆氢效应k ROH /证明了质子从氧气转移到氮气的预平衡步骤ķ ROD [0.778±0.052（MeOH）中，0.863±0.063（丁醇），0.883±0.080（镨我OH），0.746±0.084（BU吨OH）]。对于消除加成机理和偏硫代膦酸酯PhPSO中间体，实验值与PM3水平的半经验计算的理论结果一致。对于与甲醇的反应，加成消除机理也是可能的。