(R)-4-[(3S,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-(2-Bromo-ethoxy)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid methyl ester | 753013-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-4-[(3S,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-(2-Bromo-ethoxy)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3S,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-(2-bromoethoxy)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 753013-29-5
• 化学式: C₂₇H₄₅BrO₅
• 分子量: 529.555
• InChiKey: VJIFCWQAQVNNKI-RXUFXJRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(3S,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-(2-Bromo-ethoxy)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid methyl ester 在 氨 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bile acid conjugates of a nonsteroidal glucocorticoid receptor modulator

  摘要：

  Bile acid conjugates of a selective nonsteroidal glucocorticoid receptor modulator were prepared and evaluated. Potent GR binding conjugates that showed improved metabolic stability were discovered. However, cellular potency and pharmacokinetics were not substantially improved. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.022
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3β,5β,7α,12α)-7,12-dixydroxy-3-(2-hydroxyethoxy)cholan-24-oate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(R)-4-[(3S,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-(2-Bromo-ethoxy)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肝选择性糖皮质激素拮抗剂：一种用于2型糖尿病的新型治疗方法。

  摘要：

  肝脏对糖皮质激素受体（GR）的阻滞抑制了葡萄糖的产生，从而降低了循环葡萄糖的水平，但是全身性糖皮质激素拮抗作用会产生肾上腺功能不全和其他不良副作用。当GR拮抗剂以适当的方式与胆汁酸相连时，这些肝和全身反应可能会被分解，从而导致肝脏选择性药理学。胆汁酸结合可以在对GR的结合亲和力损失最小的情况下完成。所得的缀合物在基于细胞的功能测定中仍然有效。已经开发出一种新颖的体内测定法，以同时评估肝和全身性GR阻滞。该测定法已用于优化接头功能的性质和位点，以及选择GR拮抗剂和胆汁酸。

  DOI：

  10.1021/jm0400045