1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one | 74384-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 74384-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: IOSFQFMGFWTQAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55°C
• 沸点：
  407.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 对二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到7-hydroxy-9-methoxy-2-methyl-6H-naphtho[2,3-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过TsOH介导的串联反应合成7-羟基-6H-萘并[2,3-c]香豆素。

  摘要：

  已经开发出使用可用的1-（2-羟基苯基）-2-苯基乙酮和Meldrum酸合成7-羟基-6 H-萘[2,3- c ]香豆素的简洁有效的方法。这种转化涉及串联的羟醛反应/内酯化/弗里德-克来福特反应，形成内酯环和苯环。以水和丙酮为副产物显示出高原子经济性。机理研究证明了Meldrum酸的两个作用：（i）作为串联反应的试剂，以及（ii）作为Friedel-Crafts反应的催化剂。此外，7-羟基-6 H-萘[2,3- c]香豆素进一步通过芳基乙炔基，芳基，和氰基基团，得到d-π-A的化合物具有优良的荧光发射（有效地官能化Φ ˚F = 0.14-0.78）。

  DOI：

  10.1039/d0cc04452k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 甲烷磺酸 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过TsOH介导的串联反应合成7-羟基-6H-萘并[2,3-c]香豆素。

  摘要：

  已经开发出使用可用的1-（2-羟基苯基）-2-苯基乙酮和Meldrum酸合成7-羟基-6 H-萘[2,3- c ]香豆素的简洁有效的方法。这种转化涉及串联的羟醛反应/内酯化/弗里德-克来福特反应，形成内酯环和苯环。以水和丙酮为副产物显示出高原子经济性。机理研究证明了Meldrum酸的两个作用：（i）作为串联反应的试剂，以及（ii）作为Friedel-Crafts反应的催化剂。此外，7-羟基-6 H-萘[2,3- c]香豆素进一步通过芳基乙炔基，芳基，和氰基基团，得到d-π-A的化合物具有优良的荧光发射（有效地官能化Φ ˚F = 0.14-0.78）。

  DOI：

  10.1039/d0cc04452k

文献信息

• Friessche Verschiebung vonortho- undpara-Methoxyphenylacetaten. Die Bildung von Ketoestern
  作者：Robert Martin、Nicole Gros、Volker B�hmer、Hermann K�mmerer

  DOI：10.1007/bf00938719

  日期：——
• MARTIN R.; GROS N.; BOEHMER V.; KAEMMERER H., MONATSH. CHEM., 1980, 111, NO 1, 81-92
  作者：MARTIN R.、 GROS N.、 BOEHMER V.、 KAEMMERER H.

  DOI：——

  日期：——