3-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 1440538-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 3-(2,2,2-Trifluoroethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1440538-46-4
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: QNDPJAOJUCEWPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation of arenediazonium salts with fluoroform-derived CuCF₃in aqueous media

  摘要：

  开发了一种新的协议，用于在水性介质中通过对湿度敏感的CuCF3（来自氟仿）对芳香重氮盐进行三氟甲基化反应。该反应受自由基机制调控，能容忍广泛的官能团，并可应用于复杂、多官能化分子的合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc04930f

文献信息

• Copper-Promoted Sandmeyer Trifluoromethylation Reaction
  作者：Jian-Jun Dai、Chi Fang、Bin Xiao、Jun Yi、Jun Xu、Zhao-Jing Liu、Xi Lu、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1021/ja404217t

  日期：2013.6.12

  A copper-promoted trifluoromethylation reaction of aromatic amines is described. This transformation proceeds smoothly under mild conditions and exhibits good tolerance of many synthetically relevant functional groups. It provides an alternative approach for the synthesis of trifluoromethylated arenes and heteroarenes. It also constitutes a new example of the Sandmeyer reaction.

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。
• Copper-catalyzed trifluoromethylation of organic zinc reagents with an electrophilic trifluoromethylating reagent
  作者：Chang-Sheng Wang、Haoyang Wang、Cheng Yao

  DOI：10.1039/c5ra02279g

  日期：——

  A copper-catalyzed trifluoromethylation of aryl, vinyl and alkyl zinc reagents with Togni's reagent was described. Mechanistic studies indicated that the aryl group is initially transferred from the zinc reagent to hypervalent iodine to form a tri-substituted hypervalent iodine intermediate. Consequent reductive-elimination via a concerted bond-forming step and/or radical pathway from this intermediate

  描述了用Togni试剂进行铜催化的芳基，乙烯基和烷基锌试剂的三氟甲基化。机理研究表明，芳基最初从锌试剂转移到高价碘上，形成三取代的高价碘中间体。因此，通过该中间体的协同键形成步骤和/或自由基途径的还原消除作用产生了三氟甲基化的芳烃。
• The Trifluoromethylating Sandmeyer Reaction: A Method for Transforming CN into CCF₃
  作者：Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.201308997

  日期：2014.2.3

  trifluoromethylate: The beneficial properties imparted by the trifluoromethylation of aromatic compounds continue to drive the discovery of novel reagents and reactions for the late‐stage introduction of such moieties. Highlighted here is the recently discovered Sandmeyer trifluoromethylation approach, which now permits aromatic amines to be substrates in a direct trifluoromethylation strategy.

  三氟甲基化的一种手段：芳香族化合物三氟甲基化所赋予的有益性能继续推动新型试剂和反应的发现，以期在后期引入此类部分。这里重点介绍的是最近发现的Sandmeyer三氟甲基化方法，该方法现在允许芳香胺成为直接三氟甲基化策略的底物。
• Copper-Promoted Trifluoromethanesulfonylation and Trifluoromethylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates with NaSO₂CF₃
  作者：Ke Zhang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01295

  日期：2015.8.7

  A tunable chemoselective trifluoromethanesulfonylation and trifluoromethylation of arenediazonium tetrafluoroborates with Langlois' reagent (NaSO2CF3) was developed. The Cu2O-catalyzed reaction in DMSO gave aryl trifluoromethanesulfones as the major products. On the other hand, the trifluoromethylated arenes were produced in the presence of oxidant tert-butyl hydroperoxide, CuBF4(MeCN)(4), and 2,2';6',2 ''-terpyridine (tpy). Both of these transformations proceed under mild conditions and tolerate functional groups.