5α-androst-16-en-1-one | 86322-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androst-16-en-1-one
• 英文别名: (5R,8S,9S,10S,13R,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-1-one
• CAS: 86322-99-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: PCCXXWRIPXOGCR-HKQXQEGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androst-16-en-1-one 在 丙醇 、 sodium 作用下， 反应 1.0h， 生成 5α-androst-16-en-1β-ol 、 5α-androst-16-en-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  类固醇感官过程的结构和构型依赖性†

  摘要：

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660121
• 作为产物：
  描述：

  5α-androsta-1,16-dien-3-one 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 双氧水 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 5α-androst-16-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇感官过程的结构和构型依赖性†

  摘要：

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660121

文献信息

• [EN] COMPOUNDS REDUCING MALODOUR PERCEPTION AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS RÉDUISANT LA PERCEPTION DES MAUVAISES ODEURS ET LEUR UTILISATION
  申请人：CHEMCOM SA

  公开号：WO2018138369A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention relates to new malodour-counteracting agents of formula (I) or stereoisomers thereof, particularly useful in blocking the olfactory perception of androstenone, Formula (I), wherein R1, R2, R3,R4, R5, R6, R7 and X have the same meaning as that defined in the claims. The present invention also relates to consumer products comprising said agents. The present invention also relates to the use of said agents to suppress or attenuate undesirable odour, as well as to methods to suppress or attenuate undesirable odour employing said compounds.

  本发明涉及公式(I)或其立体异构体的新型恶臭对抗剂，特别适用于阻断雄烯酮的嗅觉感知，公式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X的含义与索赔中定义的相同。本发明还涉及包含所述对抗剂的消费产品。本发明还涉及使用所述对抗剂来抑制或减弱不良气味，以及使用这些化合物来抑制或减弱不良气味的方法。
• Compounds reducing malodour perception and the use thereof
  申请人：CHEMCOM S.A.

  公开号：US11382848B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  The present invention relates to new malodour-counteracting agents of formula (I) or stereoisomers thereof, particularly useful in blocking the olfactory perception of androstenone, Formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and X have the same meaning as that defined in the claims. The present invention also relates to consumer products comprising said agents. The present invention also relates to the use of said agents to suppress or attenuate undesirable odour, as well as to methods to suppress or attenuate undesirable odour employing said compounds.

  本发明涉及式(I)或其立体异构体的新型恶臭抗衡剂，特别适用于阻断雄烯酮的嗅觉感知，式(I)，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 X 与权利要求书中定义的含义相同。本发明还涉及包含上述制剂的消费品。本发明还涉及使用所述制剂抑制或减弱不良气味，以及使用所述化合物抑制或减弱不良气味的方法。
• COMPOSITION AND METHOD FOR THE APPLICATION OF HUMAN SYNTHETIC PHEROMONES IN CLOTHING, UNDERWEAR, JEWELS
  申请人：La Perla S.r.l.

  公开号：EP1996154A2

  公开（公告）日：2008-12-03
• COMPOUNDS REDUCING MALODOUR PERCEPTION AND THE USE THEREOF
  申请人：ChemCom S.A.

  公开号：EP3573944B1

  公开（公告）日：2022-03-02
• [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR THE APPLICATION OF HUMAN SYNTHETIC PHEROMONES USING SUBSTANCE SLOWLY RELEASING TECHNOLOGICAL BIO CAPSULE IN FORM OF DROPS IN CLOTHING, UNDERWEAR, JEWELS AND LIKE<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCEDE D'APPLICATION DE PHEROMONES SYNTHETIQUES HUMAINES EN UTILISANT UNE BIO CAPSULE TECHNOLOGIQUE LIBERANT LENTEMENT UNE SUBSTANCE SOUS FORME DE GOUTTES DANS DES VETEMENTS, DES SOUS-VETEMENTS, DES BIJOUX ET DES SUPPORTS SIMILAIRES
  申请人：GRUPPO LA PERLA S P A

  公开号：WO2007108035A2

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] The invention regards a composition for the application of human synthetic pheromones in clothing, underwear, jewels, and like, comprising at least three positive human substances, e.g. androstenone, androstenediol and/or androsterone, said composition being predisposed in said clothing, underwear, jewel or like in such way to be diffused by the user by means of a simple action. The invention regards moreover a method for the application and dispensation of said composition, use of the same composition, to clothing, underwear, jewels and like incorporating the composition and a capsule as a carrier for the same composition.
  [FR] La présente invention concerne une composition destinée à l'application de phéromones synthétiques humaines dans des vêtements, des sous-vêtements, des bijoux et des supports similaires. Ladite composition comprend au moins trois substances humaines positives, par exemple de l'androsténone, de l'androstènediol et/ou de l'androstérone, et elle est préalablement disposée dans lesdits vêtements, sous-vêtements, bijoux et supports similaires de manière à être diffusée par l'utilisateur au moyen d'une simple action. L'invention concerne également un procédé d'application et de distribution de ladite composition, l'utilisation de cette composition, des vêtements, des sous-vêtements, des bijoux et des supports similaires dans lesquels est incorporée la composition et une capsule servant de porteur de cette composition.