(4aS,9aS)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-b]-pyridin-3(2H)-one | 1045814-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4aS,9aS)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-b]-pyridin-3(2H)-one
• 英文别名: (4aS,9aS)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-2,4,9,9a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridin-3-one
• CAS: 1045814-84-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: FVTUNURXOSUWLN-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,9aS)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-b]-pyridin-3(2H)-one 、 (4-iodobut-1-ynyl)triisopropylsilane 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到(4aS,9aS)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-1-(4-(tri-iso-propylsilyl)but-3-ynyl)-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of (−)-haouamine A

  摘要：

  本文介绍了一种基于催化作用的光活性吡咯里西啶生物碱(-1)的合成方法，该方法提供了先前用于构建这种细胞毒性海洋生物碱的六环化合物25。

  DOI：

  10.1039/b805295f
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,9aS)-benzyl-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到(4aS,9aS)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-b]-pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of (−)-haouamine A

  摘要：

  本文介绍了一种基于催化作用的光活性吡咯里西啶生物碱(-1)的合成方法，该方法提供了先前用于构建这种细胞毒性海洋生物碱的六环化合物25。

  DOI：

  10.1039/b805295f

文献信息

• Use of a Tandem Prins/Friedel–Crafts Reaction in the Construction of the Indeno-Tetrahydropyridine Core of the Haouamine Alkaloids: Formal Synthesis of (−)-Haouamine A
  作者：Erik Fenster、Charlie Fehl、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol200725m

  日期：2011.5.20

  A tandem Prins/Friedel–Crafts reaction useful for the construction of the indeno-tetrahydropyridine core of the haouamine alkaloids and a formal synthesis of (−)-haouamine A are described.

  描述了一种串联 Prins/Friedel-Crafts 反应，可用于构建 haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心和 (-)-haouamine A 的正式合成。
• Formal total synthesis of (−)-haouamine A
  作者：Alois Fürstner、Jens Ackerstaff

  DOI：10.1039/b805295f

  日期：——

  A largely catalysis based approach to optically active haouamine A (−)-1 is presented, which provides the hexacyclic compound 25 previously used to construct this cytotoxic marine alkaloid.

  本文介绍了一种基于催化作用的光活性吡咯里西啶生物碱(-1)的合成方法，该方法提供了先前用于构建这种细胞毒性海洋生物碱的六环化合物25。