5,8-dibromo-2,3-bis(3-(octyloxy)phenyl)quinoxaline | 565228-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,8-dibromo-2,3-bis(3-(octyloxy)phenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2,3-Bis[3-(octyloxy)phenyl]-5,8-dibromoquinoxaline；5,8-dibromo-2,3-bis(3-octoxyphenyl)quinoxaline
• CAS: 565228-31-1
• 化学式: C₃₆H₄₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 696.566
• InChiKey: FEVJTZANZCULRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4,4-双(2-乙基己基)-4H-硅杂环戊二烯并[3,2-b:4,5-b’]二噻吩 、 5,8-dibromo-2,3-bis(3-(octyloxy)phenyl)quinoxaline 在 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于喹喔啉和双噻吩甲酚衍生物的有机分子太阳能电池D 1 -AD 2 -AD 1型结构的合成及光物理性质

  摘要：

  合成了一种基于喹喔啉受体和二硫代硅酮供体单元的D1-A-D2-A-D1结构的小分子，称为DTS（QxHT 2）2，并对其光学和电化学性质进行了研究。DTS（QxHT 2）2的薄膜显示出宽的吸收分布，覆盖了从350 nm到780 nm的太阳光谱，光学带隙为1.63 eV。根据循环伏安法估算的能级表明该小分子适合与PC 71一起用作供体BM作为制造解决方案的受体，可处理块状异质结太阳能电池，以实现有效的激子离解和高开路电压。基于优化的DTS（QxHT2）2：PC 71的有机太阳能电池用氯仿和DIO / CF处理的BM活性层的总功率转换效率分别为3.16％和6.30％。基于DIO / CF处理的有源层的太阳能电池更高的功率转换效率归因于短路光电流的增强，填充因子可能与有源层中施主和受主之间更好的相分离以及感应出的更平衡的电荷传输有关由溶剂添加剂组成。使用CuSCN代替PEDOT：PSS作为空穴传

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2016.10.010
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,8-dibromo-2,3-bis(3-(octyloxy)phenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  基于喹喔啉和双噻吩甲酚衍生物的有机分子太阳能电池D 1 -AD 2 -AD 1型结构的合成及光物理性质

  摘要：

  合成了一种基于喹喔啉受体和二硫代硅酮供体单元的D1-A-D2-A-D1结构的小分子，称为DTS（QxHT 2）2，并对其光学和电化学性质进行了研究。DTS（QxHT 2）2的薄膜显示出宽的吸收分布，覆盖了从350 nm到780 nm的太阳光谱，光学带隙为1.63 eV。根据循环伏安法估算的能级表明该小分子适合与PC 71一起用作供体BM作为制造解决方案的受体，可处理块状异质结太阳能电池，以实现有效的激子离解和高开路电压。基于优化的DTS（QxHT2）2：PC 71的有机太阳能电池用氯仿和DIO / CF处理的BM活性层的总功率转换效率分别为3.16％和6.30％。基于DIO / CF处理的有源层的太阳能电池更高的功率转换效率归因于短路光电流的增强，填充因子可能与有源层中施主和受主之间更好的相分离以及感应出的更平衡的电荷传输有关由溶剂添加剂组成。使用CuSCN代替PEDOT：PSS作为空穴传

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2016.10.010

文献信息

• 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20170050088A

  公开（公告）日：2017-05-11

  본 명세서는 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.

  这份规范涉及感应环和包含它的有机太阳能电池。
• Dithienosilole-phenylquinoxaline-based copolymers with A-D-A-D and A-D structures for polymer solar cells
  作者：Mukhamed L. Keshtov、Alexei R. Khokhlov、Sergei A. Kuklin、Alexander Yu Nikolaev、Emmanuel N. Koukaras、Ganesh D. Sharma

  DOI：10.1002/pola.28904

  日期：2018.2

  Two copolymers having D‐A‐D‐A (P1) and D‐A (P2) structures with quinoxaline acceptor unit and dithienosilole donor unit were synthesized and their optical and electrochemical (both experimental and theoretical) properties were investigated. The optical properties showed that these copolymers P1 and P2 exhibit optical bandgaps of 1.54 and 1.62 eV, respectively, with broader absorption profiles extending

  合成了两种具有D–A–D–A（P1）和D–A（P2）结构并带有喹喔啉受体单元和二噻吩甲硅烷供体单元的共聚物，并研究了它们的光学和电化学（实验和理论性质）。光学性质表明这些共聚物P1和P2分别显示1.54和1.62 eV的光学带隙，较宽的吸收曲线分别扩展到800 nm和770 nm。这两种共聚物的电化学研究表明，对于有效的激子离解和所得聚合物太阳能电池（PSC）中的高开路电压，它们表现出合适的最高占据分子轨道能级和最低未占据分子轨道能级。这些共聚物与PC 71 BM一起用作施主，用于制造溶液加工的本体异质结PSC。优化的P1：PC 71 BM和P2：PC 71经过溶剂蒸汽处理的BM活性层的总功率转换效率（PCE）分别为7.16％和6.57％。与P2相比，基于P1的设备的PCE更高，这可能归因于P1的更高结晶度和良好的空穴迁移率，从而实现了更加平衡的电荷传输。©2017 Wiley Periodicals，Inc
• Impact of the acceptor units on optoelectronic and photovoltaic properties of (XDADAD)n-type copolymers: Computational and experimental study
  作者：Irina V. Klimovich、Fedor A. Prudnov、Olga Mazaleva、Nikita V. Tukachev、Alexander V. Akkuratov、Ilya V. Martynov、Alexander S. Peregudov、Alexander F. Shestakov、Andriy Zhugayevych、Pavel A. Troshin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108899

  日期：2021.2

  A series of ten conjugated polymers incorporating in their molecular frameworks extended DADAD building blocks with thiophene donor (D) and either benzotriazole, benzoxadiazole, benzothiadiazole, difluorobenzothiadiazole or quinoxaline acceptor (A) units were synthesized and characterized. The optoelectronic properties of new polymers were computed and experimentally investigated revealing a good relationship

  合成并表征了一系列十种共轭聚合物，这些共轭聚合物在其分子框架中与噻吩供体（D）和苯并三唑，苯并恶二唑，苯并噻二唑，二氟苯并噻二唑或喹喔啉受体（A）单元一起扩展了DADAD结构单元。计算并通过实验研究了新聚合物的光电性能，揭示了良好的关系，这可以指导进一步合理地设计具有硅特性的有机光伏材料，并为其量身定制性能。比较了有机本体异质结太阳能电池中所有聚合物的性能，并制定了一些重要的经验规则，以实现（X-DADAD）n系列聚合物的最佳光伏性能。
• Comparative studies of photochemical cross-linking methods for stabilizing the bulk hetero-junction morphology in polymer solar cells
  作者：Jon Eggert Carlé、Birgitta Andreasen、Thomas Tromholt、Morten V. Madsen、Kion Norrman、Mikkel Jørgensen、Frederik C. Krebs

  DOI：10.1039/c2jm34284g

  日期：——

  We are here presenting a comparative study between four different types of functionalities for cross-linking. With relatively simple means bromine, azide, vinyl and oxetane could be incorporated into the side chains of the low band-gap polymer TQ1. Cross-linking of the polymers was achieved by UV-light illumination to give solvent resistant films and reduced phase separation and growth of PCBM crystallites in polymer:PCBM films. The stability of solar cells based on the cross-linked polymers was tested under various conditions. This study showed that cross-linking can improve morphological stability but that it has little influence on the photochemical stability which is also decisive for stable device operation under constant illumination conditions.

  我们在此展示对四种不同交联功能进行的对比研究。通过相对简单的手段，溴、叠氮、乙烯基和氧杂环丁烷可以被引入低带隙聚合物TQ1的侧链中。通过紫外线照射实现聚合物的交联，从而形成耐溶剂薄膜，并减少聚合物：PCBM薄膜中PCBM晶体的相分离和生长。在各种条件下测试了基于交联聚合物的太阳能电池的稳定性。研究表明，交联可以提高
• Conjugated Polymers Containing Fused Electron Rich and Electron Poor Units, Preparation, Method and Uses
  申请人：Advent Technologies Inc.

  公开号：US20140318628A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  New conjugated polymers based on 2,3-diphenylquinoxaline, dibenzo[a,c]phenazine, 2,3-diphenylpyrido[3,4-b]pyrazine, dibenzo[f,h]pyrido[3,4-b]quinoxaline, 2,3-diphenylpyrazino[2,3-d]pyridazine and dibenzo[f,h]pyridazino[4,5-b]quinoxaline along with their derivatives and thiophene, thieno[3,2-b]thiophene and thieno[2,3-b]thiophene along with their derivatives and a preparation method and uses thereof are disclosed.

  本发明涉及基于2,3-二苯基喹噁啉、二苯并[a,c]菲嗪、2,3-二苯基吡啶[3,4-b]吡嗪、二苯并[f,h]吡啶[3,4-b]喹噁啉、2,3-二苯基吡嗪并[2,3-d]吡啶嗪和二苯并[f,h]吡嗪并[4,5-b]喹噁啉以及它们的衍生物和噻吩、噻吩[3,2-b]噻吩和噻吩[2,3-b]噻吩以及它们的衍生物的新共轭聚合物，以及其制备方法和用途。