4-Hydroxyoestradiol triacetate | 83187-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxyoestradiol triacetate
• 英文别名: 1,3,5(10)-estratriene-3,4,17β-triol triacetate；[(8R,9S,13S,14S,17S)-3,4-diacetyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 83187-96-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: FGYUONWDBPSWLZ-STDWZSPESA-N

物化性质

• 沸点：
  521.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxyoestradiol triacetate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3,4,17β-trihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-6-one 6-(O-carboxymethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new haptens for radioimmunoassay of 2- and 4-hydroxyestradiol.

  摘要：

  为了获得用于 2-和 4-羟基雌二醇放射免疫分析的抗血清，我们合成了四种具有羧基的触媒。6- 氧代-2-羟基雌二醇和 6- 氧代-4-羟基雌二醇是由雌二醇经过几个步骤合成的。将 6-氧代儿茶酚雌激素与 O-羧甲基羟胺缩合，可得到所需的 6-（O-羧甲基）肟作为新的触媒。此外，还利用琥珀酸酐和吡啶制备了 2-和 4-羟基雌二醇 17-半琥珀酸酯作为另一种合体。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1082
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-4β,5β-oxido-17β-acetoxy-oestran 在 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-Hydroxyoestradiol triacetate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚雌激素的仿生合成：雌激素代谢中潜在的诱变芳烃氧化物中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00177a005

文献信息

• A convenient synthesis of 4-hydroxyoestradiol triacetate [oestra-1,3,5(10)-triene-3,4,17β-triol triacetate]
  作者：David N. Kirk、Christopher J. Slade

  DOI：10.1039/c39820000563

  日期：——

  4-Hydroxyoestradiol triacetate is easily prepared from the 4-acetoxymercurio derivative of oestradiol by using lead tetra-acetate in a metal–metal exchange reaction to introduce the oxygen substituent at C-4.

  通过在金属-金属交换反应中使用四乙酸铅在C-4处引入氧取代基，可以很容易地从四醇的4-乙酰氧基汞衍生物中制得4-羟基雌二醇三乙酸酯。