6-(4-(tert-butyl)phenyl)naphthalen-2-ol | 896427-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(4-(tert-butyl)phenyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 6-(4-t-butylphenyl)-2-naphthol；6-(4-Tert-butylphenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 896427-70-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: SCVMWDGFLVZCEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-(tert-butyl)phenyl)naphthalen-2-ol 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 6,6'-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸铁配合物催化2-萘酚的对映选择性氧化均偶联和交叉偶联

  摘要：

  制备了新型手性磷酸铁配合物作为不对称氧化偶联反应的催化剂。这些催化剂用于合成富含对映体的 C1 和 C2 对称 BINOL，其中 3 和 3' 位置可用于化学修饰。有人提出该反应是通过氧化自由基 - 阴离子偶联机制发生的。揭示了与 2-萘酚的对映选择性氧化偶联竞争的破坏性 BINOL 外消旋化，从而为这一非常重要的反应提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11198
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 4-叔丁基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(4-(tert-butyl)phenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性钴（Ⅱ）配合物催化Friedel-Crafts芳构化反应合成轴向手性联芳二醇

  摘要：

  通过对苯二酚和2-萘酚之间的不对称Friedel-Crafts芳构化，有效地合成了轴向手性联芳二醇。N，N'-二氧化物的手性钴（II）配合物使该方法能够以高达98％的收率和95％的ee生成轴向手性联芳基二醇。在对苯醌和2-萘酚的不同位置处的大范围的取代基是可容忍的。通过X射线晶体衍射分析确定了产物和手性N，N'-二氧化物-Co（ClO 4）2催化剂的构型，并提出了可能的催化模型。

  DOI：

  10.1039/c7cc05266a

文献信息

• Peptide‐Catalyzed Fragment Couplings that Form Axially Chiral Non‐ <i> C ₂ </i> ‐Symmetric Biaryls
  作者：Gavin Coombs、Marcus H. Sak、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201913563

  日期：2020.2.10

  We have demonstrated that small, modular, tetrameric peptides featuring the Lewis-basic residue β-dimethylaminoalanine (Dmaa) are capable of atroposelectively coupling naphthols and ester-bearing quinones to yield non-C2 -symmetric BINOL-type scaffolds with good yields and enantioselectivity. The study culminates in the asymmetric synthesis of backbone-substituted scaffolds similar to 3,3'-disubstituted

  我们已经证明具有路易斯基本残基β-二甲基氨基丙氨酸（Dmaa）的小，模块化，四聚体肽能够对萘酚和带有酯的醌进行熵选择性偶联，以产生具有良好收率和对映选择性的非C2对称​​BINOL型支架。该研究最终以不对称合成类似于3,3'-双取代BINOL的骨架取代支架（如（R）-TRIP），重结晶后具有良好的（94：6 er）至优异的（> 99.9：0.1 er）对映选择性，以及修饰最小的非甾体类抗炎药（NSAID）萘普生的非对映选择性净芳基化。
• Chiral cobalt(<scp>ii</scp>) complex catalyzed Friedel–Crafts aromatization for the synthesis of axially chiral biaryldiols
  作者：Chaoran Xu、Haifeng Zheng、Bowen Hu、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc05266a

  日期：——

  axially chiral biaryldiols via asymmetric Friedel–Crafts aromatization between p-quinones and 2-naphthols was developed. A chiral cobalt(II) complex of N,N′-dioxide enabled the process to generate axially chiral biaryldiols in up to 98% yield and 95% ee. A large range of substituents at different positions of p-quinones and 2-naphthols was tolerable. The configuration of the product and the chiral N,N′-dioxide-Co(ClO4)2

  通过对苯二酚和2-萘酚之间的不对称Friedel-Crafts芳构化，有效地合成了轴向手性联芳二醇。N，N'-二氧化物的手性钴（II）配合物使该方法能够以高达98％的收率和95％的ee生成轴向手性联芳基二醇。在对苯醌和2-萘酚的不同位置处的大范围的取代基是可容忍的。通过X射线晶体衍射分析确定了产物和手性N，N'-二氧化物-Co（ClO 4）2催化剂的构型，并提出了可能的催化模型。
• Mechanistic Insights into the FeCl₃-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols with 2-Aminonaphthalenes
  作者：Vlada Vershinin、Hagit Forkosh、Mor Ben-Lulu、Anna Libman、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00874

  日期：2021.1.1

  The selective FeCl3-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between phenols and primary, secondary, and tertiary 2-aminonaphthalene derivatives was investigated. The generality of this scalable method provides a sustainable alternative for preparing N,O-biaryl compounds that are widely used as ligands and catalysts. Based on a comprehensive kinetic investigation, a catalytic cycle involving a ternary

  研究了酚与伯，仲和叔2-氨基萘衍生物之间的选择性FeCl 3催化的氧化交叉偶联反应。这种可扩展方法的通用性为制备广泛用作配体和催化剂的N，O-联芳基化合物提供了一种可持续的选择。基于全面的动力学研究，提出了在关键的氧化偶联步骤中涉及三元配合物的催化循环，该三元配合物与偶联伙伴和氧化剂结合。此外，研究表明，该反应受环外酸碱和配体交换过程的调节。
• Cobalt(II)[salen]-Catalyzed Selective Aerobic Oxidative Cross-Coupling between Electron-Rich Phenols and 2-Naphthols
  作者：Hagai Reiss、Hadas Shalit、Vlada Vershinin、Nagnath Yadav More、Hagit Forckosh、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00822

  日期：2019.6.21

  A selectivity-driven catalyst design approach was adopted to address chemoselectivity issues in the oxidative coupling of phenols. This approach was utilized for developing a Co(II)[salen]-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling of phenols in a recyclable 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFIP) solvent. The waste-free conditions offer a sustainable entry to nonsymmetric biphenols via a mechanistic

  采用选择性驱动的催化剂设计方法来解决酚氧化偶联中的化学选择性问题。该方法用于开发可回收的1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP）溶剂中的Co（II）[salen]催化的苯酚的好氧氧化交叉偶联。无浪费条件通过一种机械方案使非对称双酚可持续进入，该方案涉及将游离的苯氧基与连接的2-萘氧基偶联。
• 一种合成萘并吡喃-2-酮类化合物的方法
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）（哈尔滨工业大学深圳 科技创新研究院）

  公开号：CN111205261B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明属于有机合成领域，公开了一种合成萘并吡喃‑2‑酮类化合物的方法，包括以下步骤：在苯醌、醋酸钯、3‑(4‑甲氧基苯基)硫代丙烷‑1‑磺酸钠和溶剂存在条件下，酚类化合物与丙烯酸丁酯反应得到萘并吡喃‑2‑酮类化合物，所述酚类化合物选自以下结构之一：其中，R1选自氢、卤素、烷氧基、酯基、R3选自氢、烷基、烷氧基、三氟甲基、酰基、萘基；R2选自氢或卤素。本发明的反应条件简单温和，仅需要一种催化剂，而且催化剂用量少，只需要10mol％，且反应从烯烃羧酸酯出发，因此本反应具有更高的经济性；反应具有很好的普适性，适用具有不同取代基的底物，而且产率较高。