(S)-(-)-2-tert-butyloxycarbonylamino-3-(2'-quinoxalyl)propionic acid | 161453-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-(-)-2-tert-butyloxycarbonylamino-3-(2'-quinoxalyl)propionic acid
• 英文别名: (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(quinoxalin-2-yl)propanoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-quinoxalin-2-ylpropanoic acid
• CAS: 161453-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: GOPADOFTCYAWLG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-(+)-5-(2'-quinoxalylmethyl)-2-tert-butyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolidinone 在 盐酸 、 Dowex 50W X₈ 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-(-)-2-tert-butyloxycarbonylamino-3-(2'-quinoxalyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Intercalator amino acids : Synthesis of heteroaryl alanines

  摘要：

  Stereoselective alkylation of (S)-(-)-2-t-butyl-1-t-butyloxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolinone with 2-chloromethylquinoline, 2-chloromethylquinoxaline and 5-chloromethyl-1,10-phenanthroline, followed by hydrolysis, afforded the corresponding (S)-(+)-alpha-amino acids with high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80088-x

文献信息

• Method for producing ss-heteroaryl-alpha-alanine compounds using 2-amino-2-(heteroarylmethyl) carboxylic acid compounds
  申请人：Oehlinger Stefan

  公开号：US20050080263A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  This invention relates to N and O-protected, optionally substituted β-heteroaryl-α-alanine compounds and N and O-protected or N or O-protected, optionally substituted 2-amino-2-(heteroarylmethyl)-carboxylic acid compounds, methods for their production, and the use of N and O-protected or N or O-protected, optionally substituted 2-amino-2-(heteroarylmethyl)-carboxylic acid compounds for producing N-protected, optionally substituted β-heteroaryl-α-alanine compounds.

  这项发明涉及N和O保护的、可选择取代的β-杂环烷基-α-丙氨酸化合物以及N和O保护或N或O保护的、可选择取代的2-氨基-2-(杂环烷基甲基)-羧酸化合物，其生产方法，以及利用N和O保护或N或O保护的、可选择取代的2-氨基-2-(杂环烷基甲基)-羧酸化合物来生产N保护的、可选择取代的β-杂环烷基-α-丙氨酸化合物。
• US7626022B2
  申请人：——

  公开号：US7626022B2

  公开（公告）日：2009-12-01
• Intercalator amino acids : Synthesis of heteroaryl alanines
  作者：Guy Y. Krippner、Margaret M. Harding

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80088-x

  日期：1994.9

  Stereoselective alkylation of (S)-(-)-2-t-butyl-1-t-butyloxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolinone with 2-chloromethylquinoline, 2-chloromethylquinoxaline and 5-chloromethyl-1,10-phenanthroline, followed by hydrolysis, afforded the corresponding (S)-(+)-alpha-amino acids with high enantiomeric excess.