1,1'-(benzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophene-2,7-diyl)bis(octan-1-one) | 583050-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(benzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophene-2,7-diyl)bis(octan-1-one)
• 英文别名: 1,1'-[1]Benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene-2,7-diylbis[1-octanone]；1-(2-octanoyl-[1]benzothiolo[3,2-b][1]benzothiol-7-yl)octan-1-one
• CAS: 583050-67-3
• 化学式: C₃₀H₃₆O₂S₂
• 分子量: 492.747
• InChiKey: JDLYZMYANFZDMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  645.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(benzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophene-2,7-diyl)bis(octan-1-one) 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,7-二辛基[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Highly Soluble [1]Benzothieno[3,2-b]benzothiophene (BTBT) Derivatives for High-Performance, Solution-Processed Organic Field-Effect Transistors

  摘要：

  2,7-Dialkyl[1]benzothieno[3,2-b]benzothiophenes were tested as solution-processible molecular semiconductors. Thin films of the organic semiconductors deposited on Si/SiO2 substrates by spin coating have well-ordered structures as confirmed by XRD analysis. Evaluations of the devices under ambient conditions showed typical p-channel FET responses with the field-effect mobility higher than 1.0 cm(2) V-1 S-1 and /(n)//(off) of -10(7).

  DOI：

  10.1021/ja074841i
• 作为产物：
  描述：

  苯并[B]苯并[4,5]噻吩并[2,3-D]噻吩 、 辛酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1,1'-(benzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophene-2,7-diyl)bis(octan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  工程功能化的低LUMO [1]苯并噻吩并[3,2-b] [1]苯并噻吩（BTBT）：异常的分子和电荷传输性质

  摘要：

  在过去的十年中，并二苯并噻吩并噻吩（DAcTTs）为高迁移率p型分子半导体的开发提供了出色的π框架。但是，n型DAcTT很少见，其电子传输特性在很大程度上仍未开发。在这里，一系列功能化的低LUMO（最低未占据分子轨道）[1]苯并噻吩并[3,2- b ] [1]苯并噻吩（BTBT）基小分子，D（C 7 CO）-BTBT，C 7 CO- BTBT-CC（CN）2 C 7和D（C 7 CC（CN）2）-BTBT， 已经开发了。进行了详细的结构，物理化学，光电和单晶表征。新的分子表现出大的光学带隙（~2.8-3.1 EV）和高度稳定的（-Δ Ë LUMO与p型DAcTT相比，= 1.2–1.4 eV）/π离域LUMO。发现对称功能化对于实现固态中强大的分子间相互作用很重要。所有分子都交替显示“ F-BTBT-F”和“ S”（F：官能团/ S：取代基）的堆叠层，在π核之间具有类似于人字形的强烈相互作用（2

  DOI：

  10.1039/d0tc02945a

文献信息

• Peculiar Features of the Reduction of Keto Group in the Synthesis of Mono- and Dialkyl-Substituted Benzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophene
  作者：I. O. Gudkova、E. A. Sorokina、E. A. Zaborin、M. S. Polinskaya、O. V. Borshchev、S. A. Ponomarenko

  DOI：10.1134/s1070428024060137

  日期：2024.6

  Abstract Mono- and dioctyl-substituted benzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophenes C8-BTBT and C8-BTBT-C8 that are widely used as organic semiconductors in the manufacture of various organic electronic devices have been synthesized in two steps, by Friedel–Crafts acylation of benzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]­thiophene (BTBT) and subsequent reduction of the ketone group(s). Taking into account that the

  抽象的 单辛基和二辛基取代的苯并[ b ]苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]噻吩C8-BTBT和C8-BTBT-C8广泛用作有机半导体，用于制造各种有机电子器件分两步合成，通过苯并[ b ]苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]噻吩（BTBT）的弗里德尔-克来福特酰化和随后酮基的还原。考虑到此类化合物合成的限制阶段是还原阶段，研究了酰基取代的BTBT衍生物的不同还原方法，并提出了可能的还原机制。使用水合肼作为还原剂在酮基还原阶段获得了最佳结果。