N-(((4-fluorophenyl)thio)methyl)-N-methylacetamide | 1352121-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(((4-fluorophenyl)thio)methyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)sulfanylmethyl]-N-methylacetamide
• CAS: 1352121-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₂FNOS
• 分子量: 213.276
• InChiKey: OOBUDQVWAPECIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(((4-fluorophenyl)thio)methyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过配体到金属电荷转移进行酰胺衍生物和醚的光诱导 C(sp3)–H 硫属化反应

  摘要：

  N-甲基酰胺和醚的光诱导、氯化铁(III)催化的C-H活化导致通过配体到金属电荷转移(LMCT)过程形成C-S和C-Se键。该方法以良好的收率将仲酰胺和叔酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯转化为相应的酰胺基-N,S-缩醛衍生物。机理工作表明，这种转变是通过涉及氯自由基中间体的氢原子转移（HAT）进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01505

文献信息

• TBHP-mediated oxidative thiolation of an sp3 C–H bond adjacent to a nitrogen atom in an amide
  作者：Ri-Yuan Tang、Ye-Xiang Xie、Yi-Li Xie、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c1cc15397h

  日期：——

  The first example of molecular sieve-promoted TBHP-mediated direct oxidative thiolation of an sp3 C–H bond adjacent to a nitrogen atom with disulfides under metal-free conditions, which allows for preparation of numerous S,N-containing compounds, is presented. Moreover, diverse benzothiazoles and a fipronil analog can be synthesized through this strategy.

  首次展示了在无金属条件下，通过分子筛促进的TBHP介导的直接氧化硫化反应，针对与氮原子相邻的sp3 C–H键进行的实验，该反应使用二硫化物，使得制备大量含S、N的化合物成为可能。此外，还可以通过这一策略合成多种苯并噻唑和一种氟虫腈类似物。