1-benzyl-2-ethynyl-2-methylpyrrolidine | 1205551-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-ethynyl-2-methylpyrrolidine
• CAS: 1205551-55-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: WTOVYAAGOJSWEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 N-benzylpent-4-yn-1-amine 在 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1-benzyl-2-ethynyl-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Cu(I)-Catalyzed Synthesis of N-Heterocycles through a Cyclization-Triggered Addition of Alkynes

  摘要：

  An aminoalkyne (terminal or internal) and a terminal alkyne furnish functionalized five-, six-, and seven- membered N-heterocycles in excellent yields via a Cu(I)-catalyzed, one-pot, tandem hydroamination/alkynylation process.

  DOI：

  10.1021/ja908883n

文献信息

• Synthetic evolutions in the nucleophilic addition to alkynes
  作者：Bo Xu、Weibo Wang、Le-Ping Liu、Junbin Han、Zhuang Jin、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.025

  日期：2011.1

  fluorine-engendered cationic gold catalysis. In addition, we have conducted the synthesis of O-heterocycles through a gold-catalyzed tandem addition/cycloisomerization sequence, the synthesis of N-heterocycles through a copper-catalyzed cyclization-triggered addition of alkynes, and a green synthesis of thioethers ‘on water’ without catalyst or initiator. These nucleophilic synthetic evolutions, catapulted by a simple

  这个简短的说明描述了我们将炔烃的简单亲核加成转化为更有效，选择性和环境友好的合成工具的努力。我们通过邻位基团的参与，规避了在金催化的水的金催化三键加成中缺乏区域选择性的问题，在此过程中，我们开发了使用氟加成的阳离子的“功能化水合”（一锅法中的多个键的形成和水合）。金催化。此外，我们已经进行的合成Ô -heterocycles通过金催化串联加法/环异构序列，合成Ñ-通过铜催化环化触发的炔烃加成杂环，以及在没有催化剂或引发剂的情况下“在水上”绿色合成硫醚。这些亲核合成的进化过程，只需简单地将其添加到炔烃中，就必将为更广泛的合成途径提供对复杂生物靶标的广泛应用。
• The Use of Calcium Carbide as Acetylene Source in a Three-Component Coupling with ω-Chlorinated Ketones and Primary Amines
  作者：Wim E. Van Beek、Karthik Gadde、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/chem.201803669

  日期：2018.11.7

  Calcium carbide was used in a CuI‐catalysed three‐component coupling with ω‐chlorinated ketones and primary amines to generate terminal 2‐alkynyl‐N‐heterocycles. The formation of an imine and the subsequent intramolecular substitution results in an active electrophilic iminium species, which can be alkynylated by in situ formed copper acetylide. A number of aliphatic primary (functionalised) amines

  电石被用于Cu I催化的三组分与ω-氯代酮和伯胺的偶合中，生成末端2-炔基-N-杂环。亚胺的形成和随后的分子内取代产生活性的亲电亚胺，可以通过原位形成的乙炔铜进行炔化。可以使用许多脂族伯（官能化）胺和脂族或芳族炔烃，以及不同的烷基或芳基取代的γ-或δ-氯酮。简单的酸碱处理而不是柱色谱法可用于获得最终的2-炔基吡咯烷和2-炔基哌啶。