(2S,4S,6R,8S,10S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-8-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-4,10-diol | 1263293-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,6R,8S,10S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-8-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-4,10-diol
• 英文别名: (2S,4S,6R,8S,10S)-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-4,10-diol
• CAS: 1263293-02-2
• 化学式: C₂₉H₄₀O₇
• 分子量: 500.632
• InChiKey: XRPYMKKKYACOQI-MZCDCCSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,11S)-1-(benzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-7-methylenetridecane-3,5,9-triol 在 臭氧 、 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到(2S,4S,6R,8S,10S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-8-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-4,10-diol
  参考文献：
  名称：

  通过双链延伸反应对海绵状抑素1和2的C1–C13（AB螺缩醛）和C17–C28片段（CD螺缩醛）进行短暂的非对映选择性合成

  摘要：

  据报道，一种独特而实用的合成序列可快速获得聚酮化合物，并进一步促进衍生自它们的螺缩醛。在合成海绵状抑素1和2的AB和CD环系统中，它利用围绕关键烯丙基硅烷的双向Hosomi-Sakurai烯丙基化方法。AB螺缩醛9的合成需要13个步骤，最长的线性顺序是7个步骤，总产率为27％。CD螺缩醛13的合成需要15个步骤，最长的线性顺序为11个步骤，总产率为30％。两种合成均从丁3烯醇开始。

  DOI：

  10.1002/chem.201002204