(2-hydroxy-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate | 132789-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate
• 英文别名: (2-hydroxy-5-oxopyran-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 132789-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: SCTQDNDDZDVMHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)methyl benzoate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 水 、 氧气 作用下， 以82 %的产率得到(2-hydroxy-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种通过水相光催化 O2 氧化从糠醇制备吡喃酮的新型环保方法

  摘要：

  本研究开发了一种新的光催化方法从糠醛醇合成吡喃酮。在可见光下，以0.2 mol%当量的tris-Ir(ppy) 3作为光催化剂，O 2作为反应气氛，糠醇在反应水溶液中快速氧化水解生成二醇中间体，二醇中间体进一步水解，呋喃开环重排形成最终产物吡喃酮。整个反应在室温下进行，收率高达86%，转化效率高达90%。该方法具有通用性，适用于 5- 和 α-OH 位点上具有不同取代基的糠醛醇。我们原地使用IR 和实时 NMR 检查反应动力学，GC-MS 和同位素标记实验跟踪反应中原子转移的来源，EPR 识别单线态氧。结果表明，该反应遵循一级速率方程，O 2氧化是决速步骤。转移的H 原子来自H 2 O 溶剂，O 原子来自O 2气氛，单线态氧来自O 2光催化。紫外-可见和循环伏安法结果表明，该光催化反应涉及单电子转换过程。我们还使用 DFT 计算来模拟反应路线，并表明 tris-Ir(ppy) 3光催化 O

  DOI：

  10.1039/d2gc03344e

文献信息

• Preparation of 6-Hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one from 2-Furylcarbinol by Photooxidation. Synthesis of a Pheromone of Vespa orientalis
  作者：Yueh-Hsiung Kuo、Yueh-Hsiung Kuo、Kae-Shyang Shih

  DOI：10.3987/com-90-5433

  日期：——

  Photooxidation of 2-furylcarbinols followed by reduction with triphenylphosphine afforded 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-ones in excellent yield. The method was applied to synthesis of 6-undecyltetrahydro-2-pyrone, a pheromone of Vespa orientalis.
• KUO, YUCH-HEIUNG;SHIH, KAE-SHYANG, HETEROCYCLES, 31,(1990) N1, C. 1941-1949
  作者：KUO, YUCH-HEIUNG、SHIH, KAE-SHYANG

  DOI：——

  日期：——