7,8-seco-7,8-oxacassa-13,15-dien-7,17-diol | 1333403-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 7,8-seco-7,8-oxacassa-13,15-dien-7,17-diol
• 英文别名: (5S,7R,8R,9R,10S)-(-)-7,8-seco-7,8-oxacassa-13,15-dien-7,17-diol；(5S,7R,8R,9R,10S)-(-)-7,8-seco-7,8-oxacassa-13,15-diene-7,17-diol；(4aR,6R,7aS,11aS,11bR)-3-ethenyl-4-(hydroxymethyl)-8,8,11a-trimethyl-1,2,4a,6,7,7a,9,10,11,11b-decahydrobenzo[d][1]benzoxepin-6-ol
• CAS: 1333403-25-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: AXIGYXLFTGICHT-HBWRTXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-seco-7,8-oxacassa-13,15-dien-7,17-diol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以92%的产率得到(5S,7S,8R,9R,10S)-(-)-7,17-diacetoxy-7,8-seco-7,8-oxacassa-13,15-diene
  参考文献：
  名称：

  -7,8-的绝对构塞科从-7,8-二Oxacassane二萜相思schaffneri

  摘要：

  沙棘相思的化学研究导致分离出新的二萜类化合物（5 S，7 R，8 R，9 R，10 S）-（-）-7,8- seco -7,8-oxacassa-13,15-二烯-7,17-二醇（1），以及已知的（5 S，7 R，8 R，9 R，10 S）-（-）-7,8- seco -7,8-oxacassa-13， 15-dien-7-ol-17-al（2）和（5 S，7 R，8 R，9 R，10 S）-（-）-7,8- seco-7,8-oxacassa-13,15-dien-7-ol（3）。化合物2和3通过单晶X射线衍射分析，而1的结构通过1D和2D NMR实验以及与2的化学相关性确定。氧化3得到的构象受限（5小号，8 - [R，9 - [R，10小号） - （ - ） - 8-羟基-7,8-开环-cassa-13,15-二烯-7- OIC酸ε内酯（4），这是通过振动圆二色光谱法研究的。实验VCD

  DOI：

  10.1021/np200445y
• 作为产物：
  描述：

  7,8-seco-7,8-oxacassa-13,15-dien-7-ol-17-al 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到7,8-seco-7,8-oxacassa-13,15-dien-7,17-diol
  参考文献：
  名称：

  -7,8-的绝对构塞科从-7,8-二Oxacassane二萜相思schaffneri

  摘要：

  沙棘相思的化学研究导致分离出新的二萜类化合物（5 S，7 R，8 R，9 R，10 S）-（-）-7,8- seco -7,8-oxacassa-13,15-二烯-7,17-二醇（1），以及已知的（5 S，7 R，8 R，9 R，10 S）-（-）-7,8- seco -7,8-oxacassa-13， 15-dien-7-ol-17-al（2）和（5 S，7 R，8 R，9 R，10 S）-（-）-7,8- seco-7,8-oxacassa-13,15-dien-7-ol（3）。化合物2和3通过单晶X射线衍射分析，而1的结构通过1D和2D NMR实验以及与2的化学相关性确定。氧化3得到的构象受限（5小号，8 - [R，9 - [R，10小号） - （ - ） - 8-羟基-7,8-开环-cassa-13,15-二烯-7- OIC酸ε内酯（4），这是通过振动圆二色光谱法研究的。实验VCD

  DOI：

  10.1021/np200445y