2,4-di(naphthalen-1-yl)quinazoline | 1446786-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4-di(naphthalen-1-yl)quinazoline
• 英文别名: 2,4-Dinaphthalen-1-ylquinazoline
• CAS: 1446786-02-2
• 化学式: C₂₈H₁₈N₂
• 分子量: 382.464
• InChiKey: JHQIURMOSFPWMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenyliodonium hexafluorophosphate 、 氰基萘 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2,4-di(naphthalen-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of quinazoline derivatives via [2+2+2] cascade annulation of diaryliodonium salts and two nitriles

  摘要：

  本研究提出了一种用二月碘鎓盐 1 和两种腈类化合物 2 一锅制备多种取代喹唑啉的高效方法。该反应使喹唑啉的取代模式具有极大的灵活性，并适用于两种不同的腈，从而得到具有区域选择性的产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc43216e

文献信息

• Preparation of Quinazolines via a 2+2+2 Annulation from Aryldiazonium Salts and Nitriles
  作者：Mani Ramanathan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01325

  日期：2017.8.4

  A (2+2+2) modular synthesis of multisubstituted quinazolines has been realized by the direct reaction of aryldiazonium salts with two equivalent of nitriles. Reaction of aryldiazonium salt with a nitrile provides the initial formation of a reactive nitrilium ion, which is attacked by another molecule of nitrile followed by electrophilic cyclization to deliver the desired product. Notable flexibility

  通过芳基重氮盐与两个当量腈的直接反应，实现了多取代喹唑啉的（2 + 2 + 2）模块化合成。芳基重氮盐与腈的反应提供了反应性腈离子的初始形成，该离子被另一种腈分子攻击，随后进行亲电环化以提供所需的产物。该方法的优点是取代模式具有显着的灵活性，易于获得的底物，反应时间短，无过渡金属和克级合成。
• Csp²-O and C-C Bond Formation via Pd-Catalyzed Coupling Reaction of 2,4-Dichloroquinazoline
  作者：Alka Sharma、Vijay Luxami、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1002/jhet.2330

  日期：2016.1

  An efficient palladium‐catalyzed C–O and subsequent C–C bond formation of 2,4‐dichloroquinazoline have been described. The designed strategy results in the synthesis of novel 2‐arylated quinazolin‐4‐ones framework with various aryl/heteroaryl boronic acids in moderate to good yields along with 2,4‐diarylated quinazolines. This methodology offers a direct transformation of aryl halides to aryl alcohols/ketone

  已经描述了有效的钯催化的C–O和随后的2,4–二氯喹唑啉的C–C键形成。该设计策略可合成具有中等至良好收率的各种芳基/杂芳基硼酸和2,4-二芳基喹唑啉的新型2-芳基喹唑啉-4-酮骨架。该方法可以将芳基卤化物直接转化为芳基醇/酮，并且可以直接应用以生成各种单芳基和二芳基喹唑啉。