1,3-bis((S)-1-phenylethyl)imidazolidin-2-imine | 1130601-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis((S)-1-phenylethyl)imidazolidin-2-imine
• CAS: 1130601-53-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃
• 分子量: 293.412
• InChiKey: LROQJDKXUKGHNN-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  30.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 N,N'-Bis-((S)-1-phenyl-ethyl)-ethane-1,2-diamine 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-bis((S)-1-phenylethyl)imidazolidin-2-imine
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸醛亚胺和磺酰基亚胺之间有机催化不对称曼尼希反应的第一个例子

  摘要：

  甘氨酸席夫碱和亚胺之间的催化对映选择性曼尼希型反应是获取 α,β-二氨基酸的最有效途径之一。然而，参考文献中使用的甘氨酸席夫碱几乎是酮亚胺。在金属催化剂的存在下仅使用了几个醛亚胺的例子。我们开发了第一个使用甘氨酸醛亚胺代替甘氨酸酮亚胺进行不对称直接曼尼希反应的例子。该反应由手性胍很好地催化，具有高产率（高达 92%）和中等立体选择性（高达 65%）。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0089
• 作为试剂：
  描述：

  喹啉-8-磺酰胺 在 1,3-bis((S)-1-phenylethyl)imidazolidin-2-imine 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 2-((3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylidene)amino)-3-phenyl-3-(quinoline-8-sulfonamido)propanoate 、 (E)-ethyl 2-((3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylidene)amino)-3-phenyl-3-(quinoline-8-sulfonamido)propanoate 、 (E)-ethyl 2-((3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylidene)amino)-3-phenyl-3-(quinoline-8-sulfonamido)propanoate 、 (E)-ethyl 2-((3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylidene)amino)-3-phenyl-3-(quinoline-8-sulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸醛亚胺和磺酰基亚胺之间有机催化不对称曼尼希反应的第一个例子

  摘要：

  甘氨酸席夫碱和亚胺之间的催化对映选择性曼尼希型反应是获取 α,β-二氨基酸的最有效途径之一。然而，参考文献中使用的甘氨酸席夫碱几乎是酮亚胺。在金属催化剂的存在下仅使用了几个醛亚胺的例子。我们开发了第一个使用甘氨酸醛亚胺代替甘氨酸酮亚胺进行不对称直接曼尼希反应的例子。该反应由手性胍很好地催化，具有高产率（高达 92%）和中等立体选择性（高达 65%）。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0089

文献信息

• Reversal of enantioselectivity using tethered bisguanidine catalysts in the aza-Henry reaction
  作者：Helena M. Lovick、Forrest E. Michael

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.058

  日期：2009.3

  A series of chiral guanidines were synthesized and shown to efficiently catalyze the aza-Henry reaction. Modifications of the catalyst Structure revealed important selectivity trends as well as an intriguing reversal in stereoselectivity with bisguanidine variants. These compounds were applied to the aza-Henry reaction between N-Boc imines and nitroalkanes generating the beta-nitroamines in up to 77% ee and up to 20:1 diastereoselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.