6-(1-propenyl)salicylic acid | 138535-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(1-propenyl)salicylic acid
• 英文别名: 6-trans-Propenyl-salicylsaeure；2-hydroxy-6-propenyl-benzoic acid；2-Hydroxy-6-propenyl-benzoesaeure；2-hydroxy-6-[(E)-prop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 138535-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: WZSIVNBFHDZPLZ-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-propenyl)salicylic acid 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醚 作用下， 生成 2-hydroxy-6-propyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nishikawa, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1933, vol. 9, p. 148,149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-丙-2-烯基苯甲酸 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-(1-propenyl)salicylic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic C–N and C–H Bond Activation: ortho-Allylation of Benzoic Acids with Allyl Amines

  摘要：

  A facile insertion of ruthenium into aromatic C-H and allylic C-N bonds are the key steps in a [Ru(p-cymene)Cl-2](2)-catalyzed ortho-C-H allylation of benzoic acids. This protocol allows drawing on the large pool of allylic amines for state-of-the-art ortho-functionalizations of arenes, turning neutral amines into leaving groups. Concise syntheses of biologically active compounds provide further evidence of the synthetic potential of this methodology.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01762

文献信息

• Efficient total synthesis of AI-77-B, A gastroprotective substance from bacillus pumilus AI-77
  作者：Yasumasa Hamada、Osamu Hara、Akiyoshi Kawai、Yasushi Kohno、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82406-6

  日期：1991.9

  First total synthesis of AI-77-B (1), a gastroprotective substance from Bacillus pumilus AI-77, was achieved in a stereoselective and convergent manner. In this synthesis, the dihydroisocoumarin part 2 was constructed in one step through 1,2-addition of the benzylic anion 17b to Boc-L-leucinal 7b. The hydroxy amino acid 4 was elaborated from (R)-glutamic acid in a highly stereoselective manner. Condensation

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。
• Arakawa,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 728, p. 152 - 157
  作者：Arakawa,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yabuta; Sumiki, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1934, vol. 10, p. 703,709
  作者：Yabuta、Sumiki

  DOI：——

  日期：——
• Nishikawa, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1933, vol. 9, p. 1059,1061
  作者：Nishikawa

  DOI：——

  日期：——
• Die Absolutkonfiguration des Melleins
  作者：Hisao Arakawa

  DOI：10.1246/bcsj.41.2541

  日期：1968.10