(1S,4aR,4bR,5S,8aS,10aR)-5-benzyloxy-1-chloro-4a-methyl-8-methylene-2-oxoperhydro-phenanthrene-8a-carbonitrile | 1609534-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,4aR,4bR,5S,8aS,10aR)-5-benzyloxy-1-chloro-4a-methyl-8-methylene-2-oxoperhydro-phenanthrene-8a-carbonitrile
• CAS: 1609534-05-5
• 化学式: C₂₄H₂₈ClNO₂
• 分子量: 397.945
• InChiKey: KFJVBIUQEDVWIW-OLZNRLLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,4bR,5S,8aS,10aR)-5-benzyloxy-1-chloro-4a-methyl-8-methylene-2-oxoperhydro-phenanthrene-8a-carbonitrile 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(4aR,4bR,5S,8aS)-5-benzyloxy-4a-methyl-8-methylene-2-oxo-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydrophenanthrene-8a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of pseudoenantiomers for ABC-ring moiety of steroids

  摘要：

  Steroid family has various bioactivities and characteristic polycyclic structure. Although several synthetic methods have been reported, more efficient way is desired for medicinal chemistry. In this Letter, we synthesized pseudoenantiomers of tricyclic enones toward both enantiomers for ABC-ring moiety of steroids utilizing D-mannitol as a chiral source. The key steps are radical domino cyclization of polyalkenyl-beta-keto ester into tricyclic keto ester and subsequent dealkoxycarbonylation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.018
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-1-Cyano-5-methyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-enyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 copper(II) acetate monohydrate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (1S,4aR,4bR,5S,8aS,10aR)-5-benzyloxy-1-chloro-4a-methyl-8-methylene-2-oxoperhydro-phenanthrene-8a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of pseudoenantiomers for ABC-ring moiety of steroids

  摘要：

  Steroid family has various bioactivities and characteristic polycyclic structure. Although several synthetic methods have been reported, more efficient way is desired for medicinal chemistry. In this Letter, we synthesized pseudoenantiomers of tricyclic enones toward both enantiomers for ABC-ring moiety of steroids utilizing D-mannitol as a chiral source. The key steps are radical domino cyclization of polyalkenyl-beta-keto ester into tricyclic keto ester and subsequent dealkoxycarbonylation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.018