methyl (2R,3S,4S,5S,7R,8Z,10S,11S,12S,13Z,16S,17R,18S,19S,20S,21Z)-3,11,17-tris-(t-butyldimethylsilyloxy)-5,7-dihydroxy-19-(carbamoyloxy)-2,4,10,12,14,16,18,20-octamethyl-tetracosa-8,13,21,23-tetraenoate | 373645-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2R,3S,4S,5S,7R,8Z,10S,11S,12S,13Z,16S,17R,18S,19S,20S,21Z)-3,11,17-tris-(t-butyldimethylsilyloxy)-5,7-dihydroxy-19-(carbamoyloxy)-2,4,10,12,14,16,18,20-octamethyl-tetracosa-8,13,21,23-tetraenoate
• CAS: 373645-76-2
• 化学式: C₅₂H₁₀₁NO₉Si₃
• 分子量: 968.632
• InChiKey: FYMAXGKPOLNGPZ-HXRSHZFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.99
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  146.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5S,7R,8Z,10S,11S,12S,13Z,16S,17R,18S,19S,20S,21Z)-3,11,17-tris-(t-butyldimethylsilyloxy)-5,7-dihydroxy-19-(carbamoyloxy)-2,4,10,12,14,16,18,20-octamethyl-tetracosa-8,13,21,23-tetraenoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 C7-epi-discodermolide
  参考文献：
  名称：

  γ-手性（Z）-烯醛醛醇醛缩醛反应中不对称诱导的合成（+）-discodermolide及其类似物

  摘要：

  （Z）-烯醛3和7的硼介导的醛醇缩合反应伴随着由γ-取代基引起的高水平的1，4-立体诱导。IPC -从（+）试剂对照2的BCl可以有效地用于推翻这种衬底偏置，从而使（+）的立体控制形成-迪莫利德（1）和相关类似物15 - 18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01165-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4R,7R,8Z,10S,11S,12S,13Z,16S,17R,18S,19S,20S,21Z)-3,11,17-tris-(t-butyldimethylsilyloxy)-19-(carbamoyloxy)-7-hydroxy-2,4,10,12,14,16,18,20-octamethyl-5-oxo-tetracosa-8,13,21,23-tetraenoate 在 dicyclohexylboron chloride*Et₃N 、 trihydrido-(methanolato-O)-borate^(1-); lithium salt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以72%的产率得到methyl (2R,3S,4S,5S,7R,8Z,10S,11S,12S,13Z,16S,17R,18S,19S,20S,21Z)-3,11,17-tris-(t-butyldimethylsilyloxy)-5,7-dihydroxy-19-(carbamoyloxy)-2,4,10,12,14,16,18,20-octamethyl-tetracosa-8,13,21,23-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 和类似物的实际合成：复杂羟醛反应的片段联合

  摘要：

  (+)-discodermolide (1) 的实用立体控制合成已完成，总产率为 10.3%（最长线性序列为 23 步）。C(1)-C(6) (7)、C(9)-C(16) (8) 和 C(17)-C(24) (9) 亚基的绝对立体化学是通过底物建立的 -手性乙基酮 10、11 和 12 的受控、硼介导的羟醛反应。关键片段偶联反应是芳基酯 8 的锂介导的、抗选择性的羟醛反应（在醛组分的 Felkin-Anh 诱导下） 9)，然后原位还原产生 1,3-二醇 40，和 (+)-二异松蒎基氯化硼介导的甲基酮 7 羟醛反应（颠覆醛组分 52 的固有底物诱导）得到（ 7S)-加合物 58。

  DOI：

  10.1021/ja011211m