2,3-di-O-(2-hydroxyethyl)-1,4-di-O-benzyl-L-threitol | 68394-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-(2-hydroxyethyl)-1,4-di-O-benzyl-L-threitol
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-3-(2-hydroxyethoxy)-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxyethanol
• CAS: 68394-41-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: UCAHCXRZQDFCQH-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-(2-hydroxyethyl)-1,4-di-O-benzyl-L-threitol 在 吡啶 、 lithium hydride 、 sodium hydride 作用下， 反应 14.0h， 生成 (S,S,S,S)-1,2,7,8-Tetrakis-12-crown-4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral 12-Crown-4 and 15-Crown-5 Derivatives from L-Tartaric Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29945
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-allyl-1,4-di-O-benzyl-L-threitol 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到2,3-di-O-(2-hydroxyethyl)-1,4-di-O-benzyl-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  衍生自具有2,6-吡啶二羧酸酰胺亚基的d-甘露醇和1-苏糖醇的手性大环双酰胺的碱金属结合选择性的测定

  摘要：

  通过在两种不同条件（MeOH，12 kbar，rt或MeONa / MeOH，1bar，rt）下的大环化反应，获得了五个具有C 2对称性的衍生自d-甘露醇和1-苏糖醇的手性大环双酰胺。使用ESI-MS技术研究了它们在碱金属结合过程中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.04.028

文献信息

• Substituted diether diols by ring-opening of carbocyclic and stannylene acetals
  作者：Rolando Martínez-Bernhardt、Peter P. Castro、Gayane Godjoian、Carlos G. Gutiérrez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00563-8

  日期：1998.7

  Reduction of malonaldehyde bis(ethylene and propylene acetals) with borane or monochloroborane produces diether diols 1 and 2 in high yield. Similar reduction of glyoxal bis(ethylene acetals) has only limited utility for the preparation of tetrasubstituted triethylene glycols 3. Organotin chemistry is complementary: stannylene acetals prepared from disubstituted vicinal diols can be alkylated with half

  用硼烷或一氯硼烷还原丙二醛双（乙烯和丙烯缩醛）可以高收率生产二醚二醇1和2。乙二醛双（乙缩醛）的类似还原仅有限地用于制备四取代的三乙二醇3。有机锡化学是互补的：由二取代邻位二醇制得的亚锡乙缩醛可以与一半当量的1,2-二溴乙烷烷基化以生产四取代三乙二醇3，或与两当量的2-氯乙醇烷基化以生产二取代三乙二醇4。
• Substituted triethylene glycols from dibutylstannylene acetals
  作者：Gayane Godjoian、Vivian R Wang、Alfredo M Ayala、Ruben V Martínez、Rolando Martínez-Bernhardt、Carlos G Gutiérrez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02211-2

  日期：1996.1

  Stannylene acetals prepared from disubstituted vicinal diols can be alkylated with a half equivalent of 1,2-dibromoethane to produce tetrasubstituted triethylene glycols 2, or with two equivalents of 2-chloroethanol to produce disubstituted triethylene glycols 1.

  由二取代邻位二醇制备的亚锡缩醛可以与半当量的1,2-二溴乙烷烷基化以生产四取代的三乙二醇2，或与二当量的2-氯乙醇进行烷基化以生产二取代的三乙二醇1。
• Facile Synthesis of Chiral 18-Crown-6 Derivatives from L- Tartaric Acid
  作者：Nobuharu ANDO、Yukio YAMAMOTO、Jun'ich ODA、Yuzo INOUYE

  DOI：10.1055/s-1978-24858

  日期：——
• ANDO NOVUNARU; ONI SATOSNI; YAMAMOTO YUKIO; ODA JUNISNI; INOUUE YUZO, BULL. INST. CHEM. RES. KYOTO UNIV., 1980, 58, NO 3, 293-307
  作者：ANDO NOVUNARU、 ONI SATOSNI、 YAMAMOTO YUKIO、 ODA JUNISNI、 INOUUE YUZO

  DOI：——

  日期：——
• ANDO N.; YAMAMOTO Y.; ODA J.; INOUGE Y., SYNTHESIS, 1978, NO 9, 688-690
  作者：ANDO N.、 YAMAMOTO Y.、 ODA J.、 INOUGE Y.

  DOI：——

  日期：——