6-bromo-2-hydroxynaphthalene-1-carbonitrile | 93680-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-2-hydroxynaphthalene-1-carbonitrile
• 英文别名: 6-bromo-2-hydroxy-1-naphthonitrile
• CAS: 93680-16-1
• 化学式: C₁₁H₆BrNO
• 分子量: 248.079
• InChiKey: SJUZWKMARZTWSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-hydroxynaphthalene-1-carbonitrile 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-Bromo-2-(8-bromo-1-chloro-3-dimethylamino-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-yloxy)-naphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A new “one pot” preparation of 2-n,n-dialkylamino-1,3-benzoxazines and naphth[ 1,2-e][ 1,3]oxazines from corresponding ortho hydroxynitriles and phosgeniminium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91181-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-bromo-2-hydroxy-1-naphthaldehyde oxime 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 48.0h， 以68%的产率得到6-bromo-2-hydroxynaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的醛肟热脱水：方便获得功能化的脂肪族和芳香族腈

  摘要：

  发现 N,N-二甲基甲酰胺在醛肟脱水生成腈的过程中充当溶剂和催化剂。该反应需要在 135 °C 加热，腈的产率中等至良好。(亚苄基氨基氧基)甲醛在其中一个反应中被检测为中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991067

文献信息

• Lewis Acid‐Mediated Cyanation of Phenols Using <i>N</i> ‐Cyano‐ <i>N</i> ‐phenyl‐ <i>p‐</i> toluenesulfonamide
  作者：Wu Zhang、Tao Li、Qingli Wang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900813

  日期：2019.11.5

  Lewis acid‐mediated cyanation of phenol derivatives with N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide (NCTS) has been developed. The reaction proceeded efficiently with high regioselectivity to produce aromatic nitriles in moderate to excellent yields, which provides a direct and practical access to valuable products.

  已经开发了路易斯酸介导的苯酚衍生物与N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）的氰化反应。该反应以高区域选择性有效地进行，以中等至优异的产率生产芳族腈，这为获得有价值的产品提供了直接和实用的途径。
• KOKEL, B.;MENICHI, G.;HUBERT-HABART, M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 35, 3837-3840
  作者：KOKEL, B.、MENICHI, G.、HUBERT-HABART, M.

  DOI：——

  日期：——
• DMF-Catalysed Thermal Dehydration of Aldoximes: A Convenient Access to Functionalized Aliphatic and Aromatic Nitriles
  作者：George Varvounis、Paraskevi Supsana、Theodoros Liaskopoulos、Petros Tsoungas

  DOI：10.1055/s-2007-991067

  日期：——

  N,N-Dimethylformamide was found to act as solvent and catalyst in the dehydration of aldoximes to nitriles. The reaction -required heating at 135 °C and yields of nitriles were moderate to good. (Benzylideneaminooxy)formaldehyde was detected as an -intermediate in one of the reactions.

  发现 N,N-二甲基甲酰胺在醛肟脱水生成腈的过程中充当溶剂和催化剂。该反应需要在 135 °C 加热，腈的产率中等至良好。(亚苄基氨基氧基)甲醛在其中一个反应中被检测为中间体。
• A new “one pot” preparation of 2-n,n-dialkylamino-1,3-benzoxazines and naphth[ 1,2-e][ 1,3]oxazines from corresponding ortho hydroxynitriles and phosgeniminium salts
  作者：Bruno Kokel、Gabriel Menichi、Michel Hubert-Habart

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91181-5

  日期：1984.1