methyl 5-[(2R,5S)-5-ethyl-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]-6-methylpyrazine-2-carboxylate | 1161772-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: methyl 5-[(2R,5S)-5-ethyl-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]-6-methylpyrazine-2-carboxylate
• CAS: 1161772-04-8
• 化学式: C₁₉H₃₀N₄O₄
• 分子量: 378.472
• InChiKey: LDMWNSQVQUKWLE-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(2R,5S)-5-ethyl-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]-6-methylpyrazine-2-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 5-[(2R,5S)-4-[1-(4-chlorobenzoyl)piperidin-4-yl]-5-ethyl-2-methylpiperazin-1-yl]-6-methylpyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds-synthesis of compounds labelled with long-lived isotopes Session 17, Thursday, June 18, 2009

  摘要：

  本场会议是第一场会议的延续。会议详细介绍了多种氚化合物的合成方法，并讨论了如何在多居里规模上处理氚。此外，还详细介绍了一些单个同位素标记化合物的制备方法。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1773
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-乙基-5-甲基-N-Boc-哌嗪 、 5-氯-6-甲基吡嗪-2-甲酸甲酯 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到methyl 5-[(2R,5S)-5-ethyl-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]-6-methylpyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds-synthesis of compounds labelled with long-lived isotopes Session 17, Thursday, June 18, 2009

  摘要：

  本场会议是第一场会议的延续。会议详细介绍了多种氚化合物的合成方法，并讨论了如何在多居里规模上处理氚。此外，还详细介绍了一些单个同位素标记化合物的制备方法。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1773

文献信息

• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PIPERAZINES WITH CXCR3 ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE DE PIPÉRAZINES SUBSTITUÉES HÉTÉROCYCLIQUES AVEC UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DU CXCR3
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009079490A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to novel processes for the preparation of the compound of the Formula A45: [Chemical formula should be inserted here as it appears in the paper abstract.] or a physiologically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, which has utility, for example, as a pharmaceutically active compound with CXCR3 antagonist activity, and to novel intermediates useful in the synthesis thereof.

  本发明涉及一种制备化合物A45的新方法：[化学式应如文摘中所示插入此处]或其生理上可接受的盐、溶剂合物或前药，该化合物具有实用性，例如作为具有CXCR3拮抗活性的药用活性化合物，并涉及在合成中有用的新中间体。
• Process and intermediates for the Synthesis of heterocyclic Substituted Piperazines with CXCR3 Antagonist Activity
  申请人：Chen Frank Xing

  公开号：US20110124867A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to novel processes for the preparation of the compound of the Formula A45: or a physiologically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, which has utility, for example, as a pharmaceutically active compound with CXCR3 antagonist activity, and to novel intermediates useful in the synthesis thereof.
• 10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds-synthesis of compounds labelled with long-lived isotopes Session 17, Thursday, June 18, 2009
  作者：Karl Cable、John Easter

  DOI：10.1002/jlcr.1773

  日期：——

  This session is a continuation of Session 1. A number of methods detailing the synthesis of tritiated compounds as well as a discussion on the handling of tritium on a multi-Curie scale are presented. In addition, the descriptions of a number of preparations of individual isotopically labelled compounds are detailed. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  本场会议是第一场会议的延续。会议详细介绍了多种氚化合物的合成方法，并讨论了如何在多居里规模上处理氚。此外，还详细介绍了一些单个同位素标记化合物的制备方法。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司。