2-butyl-4-(hex-1-yn-1-yl)-1-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrrole | 1301160-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyl-4-(hex-1-yn-1-yl)-1-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Butyl-4-hex-1-ynyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole；2-butyl-4-hex-1-ynyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 1301160-97-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂S
• 分子量: 357.517
• InChiKey: KEHVWKNJULYWPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-7-(4-toluenesulfonylaminomethyl)trideca-5,8-diyne 在 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到2-butyl-4-(hex-1-yn-1-yl)-1-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种高效的铜催化吡咯合成

  摘要：

  可以在热甲苯中使用乙酸铜 (II) 进行 β-羟基高炔丙基磺酰胺的铜催化环化，以提供通常极好的相应吡咯产率。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.717

文献信息

• An efficient and general synthesis of pyrroles
  作者：Christopher M. Sharland、Jirada Singkhonrat、Muhammad NajeebUllah、Simon J. Hayes、David W. Knight、Damian G. Dunford

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.085

  日期：2011.5

  We have discovered that a wide range of 3-alkynyl-hydroxyalkanamine derivatives undergo 5-endo-dig cyclisations when exposed to silver nitrate supported on silica gel. Subsequent in situ dehydration of the resulting and sometimes isolable hydroxy-dihydropyrroles leads to pyrroles in essentially quantitative yields using this recoverable and reusable heterogeneous catalyst.

  我们已经发现，一个宽范围的3 -炔基hydroxyalkanamine衍生物经历5-内切-Dig环化当暴露于载于硅胶上的硝酸银。随后，使用这种可回收和可重复使用的非均相催化剂，所得的，有时是可分离的羟基-二氢吡咯的原位脱水导致吡咯以基本上定量的产率产生。
• An efficient copper-catalysed pyrrole synthesis
  作者：Damian G. Dunford、David W. Knight、Robert C. Wheeler

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.717

  日期：——

  Copper-catalysed cyclisations of β-hydroxyhomopropargylic sulfonamides can be carried out using copper(II) acetate in hot toluene to provide generally excellent yields of the corresponding pyrroles.

  可以在热甲苯中使用乙酸铜 (II) 进行 β-羟基高炔丙基磺酰胺的铜催化环化，以提供通常极好的相应吡咯产率。