(S)-1-(4-(1-phenylethyl)phenyl)ethan-1-one | 130065-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-(1-phenylethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: (s)-1-Phenyl-1-(4-acetylphenyl)ethane；1-[4-[(1S)-1-phenylethyl]phenyl]ethanone
• CAS: 130065-37-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: HHKWYHCWHCFLSN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 在 potassium fluoride 、 2-{双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基}-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 copper(l) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以79 %的产率得到(S)-1-(4-(1-phenylethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苄基立体中心立体特异性 Pd 催化交叉偶联反应的通用方法

  摘要：

  我们开发了一种通过对映体富集的苄基三环己基锡亲核试剂的立体特异性钯催化交叉偶联反应形成对映体富集的苄基立构中心的通用方法。该过程对非常广泛的亲电偶联配偶体具有优异的立体特异性，包括芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯、酰基氯、硫酯、氯甲酸酯和氨基甲酰氯。因此，使用这种方法可以很容易地获得对映体富集的 1,1-二芳基烷烃以及不对称烯醇化芳基化的正式产物。我们还首次演示了使用邻位烷基硼基锡烷亲核试剂进行 Sn 选择性交叉偶联反应。在这些反应中，锡上环己基旁观配体的存在对于确保仲苄基单元从锡选择性转移至钯至关重要。

  DOI：

  10.1039/d3sc04519f

文献信息

• Cobalt co-catalysis for cross-electrophile coupling: diarylmethanes from benzyl mesylates and aryl halides
  作者：Laura K. G. Ackerman、Lukiana L. Anka-Lufford、Marina Naodovic、Daniel J. Weix

  DOI：10.1039/c4sc03106g

  日期：——

  of aryl halides with alkyl radicals derived from alkyl halides has recently been extended to couplings with carbon radicals generated by a co-catalyst. In this study, a new co-catalyst, cobalt phthalocyanine (Co(Pc)), is introduced and demonstrated to be effective for coupling substrates not prone to homolysis. This is because Co(Pc) reacts with electrophiles by an SN2 mechanism instead of by the electron-transfer

  镍催化的芳基卤化物与衍生自烷基卤化物的烷基的交叉偶联最近已扩展到与助催化剂产生的碳自由基的偶联。在这项研究中，引入了一种新的助催化剂——酞菁钴（Co(Pc)），并被证明对偶联不易均裂的底物有效。这是因为 Co(Pc) 通过 S N 2 机制而不是之前探索的电子转移或卤素抽象机制与亲电子试剂发生反应。研究证明了 (bpy)Ni 和 Co(Pc) 的正交反应性，将这种选择性应用于甲磺酸苄酯与芳基卤的偶联，以及将这些条件适应于反应性较低的磷酸苄酯和对映体收敛反应。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of Vinylarenes: Direct Enantioselective Synthesis of Chiral 1,1-Diarylethanes
  作者：Hai N. Tran、Russell W. Burgett、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02556

  日期：2021.3.5

  The enantioselective hydroarylation of vinylarenes catalyzed by a chiral, non-racemic nickel catalyst is presented as a facile method to generate chiral 1,1-diarylethanes. These reactions proceed via formation of a chiral, non-racemic nickel benzyl intermediate. Transmetalation with arylboron nucleophiles and subsequent reductive elimination enable the formation of a variety of chiral 1,1-diarylethanes

  介绍了一种通过手性，非外消旋镍催化剂催化的乙烯基芳烃的对映选择性加氢芳基化反应，是一种易于制备手性1,1-二芳基乙烷的方法。这些反应通过形成手性，非外消旋的苄基镍中间体。用芳基硼亲核试剂进行重金属化并随后进行还原性消除，使得能够形成多种手性的1,1-二芳基乙烷。由含给电子取代基的芳基硼酸反应生成的1,1-二芳基乙烷产物的ee通常大于90％，而由含吸电子基团的芳基硼酸反应生成的1,1-二芳基乙烷的生成量通常较小。超过80％ee。这些结果与芳基硼亲核试剂的重金属化速率一致，芳基硼亲核试剂在这些氢芳基化反应的对映选择性中起关键作用。这种机械的见解导致了新反应的发展。芳基硼酸与乙烯基芳烃的-戊基羟基乙酸酯，其基于增加的重金属化速率而具有较高的对映选择性。
• Suzuki–Miyaura cross-couplings of secondary allylic boronic esters
  作者：Ben W. Glasspoole、Kazem Ghozati、Jonathon W. Moir、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1039/c2cc16076e

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of secondary allylic boronic esters with iodoarenes were demonstrated under the conditions previously described for the coupling of benzylic substrates. The regioselectivity of the process was largely dictated by the pattern of olefin substitution.

  在先前描述的苄基底物偶联的条件下，展示了二级烯丙基硼酸酯与碘芳烃的钯催化交叉偶联反应。该过程的区域选择性在很大程度上受到了烯烃取代模式的影响。
• Enantioselective Reductive <scp>Cross‐Coupling</scp> of Aryl/Alkenyl Bromides with Benzylic Chlorides <i>via</i> Photoredox/Biimidazoline Nickel Dual Catalysis
  作者：Tongtong Li、Xiaokai Cheng、Jiamin Lu、Huifeng Wang、Qun Fang、Zhan Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202100819

  日期：2022.5

  The asymmetric reductive arylation and alkenylation of benzylic chloride under photoredox/nickel dual catalysis using chiral biimidazoline (BiIm) ligand is reported to access 1,1-diaryl alkanes and aryl allylic compounds with good yield as well as stereo- and enantioselectivities. This protocol uses more commercially available and less expensive C(sp2)-Br as the electrophile coupling partner. A primary

  据报道，使用手性双咪唑啉 (BiIm) 配体在光氧化还原/镍双重催化下对苄基氯进行不对称还原芳基化和烯基化反应，以良好的收率以及立体选择性和对映选择性获得 1,1-二芳基烷烃和芳基烯丙基化合物。该协议使用更商业化且更便宜的 C(sp 2 )-Br 作为亲电偶联伙伴。还报道了使用烯基氯和烷基氯的主要结果。可以容忍各种官能团，并通过后期官能化和克级反应研究该方法的应用。
• Nickel-Catalyzed Regiodivergent Reductive Hydroarylation of Styrenes
  作者：Yuli He、Shaolin Zhu、Yuhang Xue、Jian Chen、Peihong Song

  DOI：10.1055/a-1523-3228

  日期：2021.10

  We report a ligand-controlled nickel-catalyzed reductive hydroarylation of styrenes with predictable and controllable regioselectivity. With a diamine ligand, the reaction produces selective linear hydroarylation products. Alternatively, with a chiral PyrOx ligand, branch-selective enantioenriched 1,1-diarylalkane products are obtained. Preliminary mechanistic results are consistent with a reductive

  我们报告了一种配体控制的镍催化苯乙烯还原加氢芳基化，具有可预测和可控的区域选择性。使用二胺配体，该反应产生选择性线性氢化芳基化产物。或者，使用手性 PyrOx 配体，获得分支选择性对映体富集的 1,1-二芳基烷烃产物。初步机械结果与还原 Heck 过程一致。