6-(2,2':5',2"-terthien-5-yl)naphth-2-ol | 583886-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(2,2':5',2"-terthien-5-yl)naphth-2-ol
• 英文别名: 6-[5-(5-Thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]naphthalen-2-ol
• CAS: 583886-93-5
• 化学式: C₂₂H₁₄OS₃
• 分子量: 390.551
• InChiKey: LGJXGORVMKYJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 、 6-(2,2':5',2"-terthien-5-yl)naphth-2-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以9%的产率得到3,3-diphenyl-8-(2,2':5',2"-terthien-5-yl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成新型噻吩取代的 3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃，光调制材料的前体

  摘要：

  3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃通过共价键连接到萘部分（5、6、8和9）不同位置的一个、两个或三个噻吩核以良好的产量制备。Suzuki 交叉偶联反应用于两种可能的策略：与低聚噻吩偶联前的铬烯化或偶联后的铬烯化，主要中间体是二苯基炔丙醇、官能化萘酚衍生物和噻吩硼酸酯。获得此类光致变色化合物的总产率通常非常令人满意。对于 7 位，使用四氢萘酮衍生物和噻吩溴镁中间体之间的格利雅反应实现了偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300033
• 作为产物：
  描述：

  alpha-三联噻吩 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 6-(2,2':5',2"-terthien-5-yl)naphth-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成新型噻吩取代的 3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃，光调制材料的前体

  摘要：

  3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃通过共价键连接到萘部分（5、6、8和9）不同位置的一个、两个或三个噻吩核以良好的产量制备。Suzuki 交叉偶联反应用于两种可能的策略：与低聚噻吩偶联前的铬烯化或偶联后的铬烯化，主要中间体是二苯基炔丙醇、官能化萘酚衍生物和噻吩硼酸酯。获得此类光致变色化合物的总产率通常非常令人满意。对于 7 位，使用四氢萘酮衍生物和噻吩溴镁中间体之间的格利雅反应实现了偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300033

文献信息

• Synthesis of New Thiophene-Substituted 3,3-Diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyrans by Cross-Coupling Reactions, Precursors of Photomodulated Materials
  作者：Michel Frigoli、Corinne Moustrou、André Samat、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1002/ejoc.200300033

  日期：2003.8

  3,3-Diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyrans linked to one, two, or three thiophene nuclei in different positions of the naphthalene moiety (5, 6, 8, and 9) by a covalent bond have been prepared in good yields. A Suzuki cross-coupling reaction was used with two possible strategies: chromenization before the coupling with oligothiophenes or chromenization after the coupling, the main intermediates being the

  3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃通过共价键连接到萘部分（5、6、8和9）不同位置的一个、两个或三个噻吩核以良好的产量制备。Suzuki 交叉偶联反应用于两种可能的策略：与低聚噻吩偶联前的铬烯化或偶联后的铬烯化，主要中间体是二苯基炔丙醇、官能化萘酚衍生物和噻吩硼酸酯。获得此类光致变色化合物的总产率通常非常令人满意。对于 7 位，使用四氢萘酮衍生物和噻吩溴镁中间体之间的格利雅反应实现了偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)