6-(1H-pyrazol-1-yl)naphthalen-2-yl pivalate | 1533457-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(1H-pyrazol-1-yl)naphthalen-2-yl pivalate
• 英文别名: (6-Pyrazol-1-ylnaphthalen-2-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1533457-65-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: LYVMIKPFMOYBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1H-pyrazol-1-yl)naphthalen-2-yl pivalate 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(1H-pyrazol-1-yl)naphthen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化通过C–O键裂解合成芳基和杂芳基伯胺

  摘要：

  描述了一种镍催化的方案，用于通过C（sp 2）-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺。新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物，并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00556
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(1H-pyrazol-1-yl)naphthalen-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  镍催化 C(sp2)– 和 C(sp3)–O 键与 CO2 的羧化

  摘要：

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展

  DOI：

  10.1021/ja410883p

文献信息

• Ni-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Unactivated Phenol and Phenylmethanol Derivatives
  作者：Quan Chen、Aizhen Wu、Shengxiang Qin、Meiqi Zeng、Zhiping Le、Zhaohua Yan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800729

  日期：2018.9.3

  Ni‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling of potassium polyfluorobenzoates with unactivated phenol and phenylmethanol derivatives is described. This novel transformation provides a practical and efficient protocol towards the synthesis of important polyfluorobiaryls and polyfluorinated diarylmethanes, and greatly enlarges the range of electrophiles utilized in decarboxylative coupling. Remarkably, preliminary

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。
• Ni-Catalyzed Stannylation of Aryl Esters via C−O Bond Cleavage
  作者：Yiting Gu、Rúben Martín

  DOI：10.1002/anie.201611720

  日期：2017.3.13

  Ni‐catalyzed stannylation of aryl esters with air‐ and moisture‐insensitive silylstannyl reagents via C −O cleavage is described. This protocol is characterized by its wide scope, including challenging combinations, thus enabling access to versatile building blocks and orthogonal C−heteroatom bond formations.

  描述了一种通过空气 裂解对水和不敏感的甲硅烷基锡烷基转移试剂进行镍催化的芳基酯的锡烷基化反应。该协议的特点是适用范围广，包括具有挑战性的组合，因此可以访问通用的构建基块和正交的C-杂原子键形成。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective CC Bond Formation through C sp 2O Cleavage in Aryl Esters
  作者：Josep Cornella、Evan P. Jackson、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201412051

  日期：2015.3.23

  We report the first enantioselective CC bond formation through CO bond cleavage using aryl ester counterparts. This method is characterized by its wide substrate scope and results in the formation of quaternary stereogenic centers with high yields and asymmetric induction.

  我们报道了通过使用芳基酯对应物的CO键裂解形成的第一个对映选择性CC键。该方法的特征在于其广泛的底物范围，并导致具有高产率和不对称诱导的四级立体异构中心的形成。
• Nickel-Catalyzed C–O Bond-Cleaving Alkylation of Esters: Direct Replacement of the Ester Moiety by Functionalized Alkyl Chains
  作者：Xiangqian Liu、Jiaqi Jia、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.7b00941

  日期：2017.7.7

  Two efficient protocols for the nickel-catalyzed aryl–alkyl cross-coupling reactions using esters as coupling components have been established. The methods enable the selective oxidative addition of nickel to acyl C–O and aryl C–O bonds and allow the aryl–alkyl cross-coupling via decarbonylative bond cleavage or through cleavage of a C–O bond with high efficiency and good functional group compatibility

  已经建立了使用酯作为偶联组分的镍催化的芳基-烷基交叉偶联反应的两种有效方案。该方法可将镍选择性氧化添加至酰基C-O和芳基C-O键，并允许通过脱羰键裂解或通过C-O键的裂解实现芳基-烷基的交叉偶联，具有高效率和良好的官能团相容性。该协议允许在合成有机化学中简化，非常规地利用广泛的酯基及其前体，羧酸和苯酚。