7-溴-4-羟基-2-甲基喹啉-3-羧酸乙酯 | 1374869-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-4-羟基-2-甲基喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-bromo-4-hydroxy-2-methylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-bromo-4-hydroxy-2-methyl-3-quinolinecarboxylate；ethyl 7-bromo-2-methyl-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1374869-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: GMWCUSMKDTWQNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-4-羟基-2-甲基喹啉-3-羧酸乙酯 在 氯磺酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.36h， 生成 4-chloro-N-cyclopropyl-7-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-2-methylquinoline-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明涉及取代喹啉衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式I的化合物：其中R，R1，R2，R3和R4按如下定义。本发明的化合物是乳酸脱氢酶A的抑制剂，可用于治疗癌症和与肿瘤细胞代谢有关的疾病，例如癌症，更具体地说是乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制乳酸脱氢酶A活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2013096153A1
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 以 二苯醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 7-溴-4-羟基-2-甲基喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明涉及取代喹啉衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式I的化合物：其中R，R1，R2，R3和R4按如下定义。本发明的化合物是乳酸脱氢酶A的抑制剂，可用于治疗癌症和与肿瘤细胞代谢有关的疾病，例如癌症，更具体地说是乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制乳酸脱氢酶A活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2013096153A1

文献信息

• Eco-friendly decarboxylative cyclization in water: practical access to the anti-malarial 4-quinolones
  作者：Yue Ma、Yongping Zhu、Dong Zhang、Yuqing Meng、Tian Tang、Kun Wang、Ji Ma、Jigang Wang、Peng Sun

  DOI：10.1039/c8gc03570a

  日期：——

  An eco-friendly decaboxylative cyclization in water has been developed to construct 4-quinolones from readily available isatoic anhydrides and 1,3-dicarbonyl compounds.

  已经开发出一种在水中进行的环化脱羧反应，用于从易得的异安酸酐和1,3-二羰基化合物构建4-喹啉酮。
• Quinolines from the cyclocondensation of isatoic anhydride with ethyl acetoacetate: preparation of ethyl 4-hydroxy-2-methylquinoline-3-carboxylate and derivatives
  作者：Nicholas G Jentsch、Jared D Hume、Emily B Crull、Samer M Beauti、Amy H Pham、Julie A Pigza、Jacques J Kessl、Matthew G Donahue

  DOI：10.3762/bjoc.14.229

  日期：——

  A convenient two-step synthesis of ethyl 4-hydroxy-2-methylquinoline-3-carboxylate derivatives has been developed starting from commercially available 2-aminobenzoic acids. In step 1, the anthranilic acids are smoothly converted to isatoic anhydrides using solid triphosgene in THF. In step 2, the anhydride electrophiles are reacted with the sodium enolate of ethyl acetoacetate, generated from sodium

  已经从市售的 2-氨基苯甲酸开始开发了一种方便的两步合成 4-羟基-2-甲基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物的方法。在步骤 1 中，使用 THF 中的固体三光气将邻氨基苯甲酸平稳地转化为靛红酸酐。在步骤 2 中，酸酐亲电试剂与由氢氧化钠生成的乙酰乙酸乙酯的烯醇钠在温热的 N,N-二甲基乙酰胺中反应，从而形成取代的喹啉。乙酯在 3 位的降解累积策略允许构建参与 HIV 整合酶项目的关键芳基喹啉合成所需的 α-羟基乙酸残基。
• Chemical Compounds
  申请人：Chai Deping

  公开号：US20130225524A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The invention is directed to substituted quinoline derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of lactate dehydrogenase A and can be useful in the treatment of cancer and diseases associated with tumor cell metabolism, such as cancer, and more specifically cancers of the breast, colon, prostate and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting lactate dehydrogenase A activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代喹啉衍生物。具体而言，本发明涉及公式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4和R5在此定义。本发明的化合物是乳酸脱氢酶A的抑制剂，可用于治疗癌症和与肿瘤细胞代谢相关的疾病，例如乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物来抑制乳酸脱氢酶A活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Glaxosmithkline Intellectual Property (No. 2) Limited

  公开号：EP2635279A2

  公开（公告）日：2013-09-11