5'-Amino-7a-hydroxy-3a-methyl-2,2'-dioxo-1,1',2,2',3a,4,5,6,7,7a-decahydrospiro[indole-3,3'-pyrrole]-4'-carbonitrile | 1401795-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5'-Amino-7a-hydroxy-3a-methyl-2,2'-dioxo-1,1',2,2',3a,4,5,6,7,7a-decahydrospiro[indole-3,3'-pyrrole]-4'-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7'a-hydroxy-3'a-methyl-2',5-dioxospiro[1H-pyrrole-4,3'-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole]-3-carbonitrile
• CAS: 1401795-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₃
• mdl: MFCD26098301
• 分子量: 276.295
• InChiKey: BFMIBMWCULQSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Amino-7a-hydroxy-3a-methyl-2,2'-dioxo-1,1',2,2',3a,4,5,6,7,7a-decahydrospiro[indole-3,3'-pyrrole]-4'-carbonitrile 在 劳森试剂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到5'-amino-3a-methyl-2,2'-dioxo-1,1',2,2',3a,4,5,6-octahydrospiro[indole-3,3'-pyrrole]-4'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成4-氨基-6-thioxo-3,7,9-三氮杂三环-[6.2.1.0 1,5]十一烷基-4-烯-2,10-二酮中的异硫氰酸内酯-硫内酰胺重排

  摘要：

  4-氨基-8-羟基-1,6-二氧杂2,7-二氮杂螺[4.4]非-3-烯-4-腈与Lawesson试剂的反应以亚氨基硫代内酯-硫代内酰胺重排进行，导致形成4-氨基-6-thioxo-3,7,9-三氮杂三环[6.2.1.0 1,5 ]十一碳-4-烯-2,10-二酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2167-9
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(1,1,2,2-tetracyanoethyl)cyclohexanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5'-Amino-7a-hydroxy-3a-methyl-2,2'-dioxo-1,1',2,2',3a,4,5,6,7,7a-decahydrospiro[indole-3,3'-pyrrole]-4'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Directed synthesis of alkyl-substitued pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3,4,6-tetraones

  摘要：

  Reactions of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles with aqueous hydrohalic acid led to the formation of alkyl-substituted pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,3,4,6-tetraones.

  DOI：

  10.1134/s107042801311016x

文献信息

• Synthesis of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-4-cyano-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-ides ammonium salts
  作者：S. V. Fedoseev、O. V. Ershov、M. Yu. Belikov、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s107042801608008x

  日期：2016.8

  Reaction of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-en-4-carbonitriles with amines in 2-propanol at room temperature provided the corresponding ammonium salts of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-4-cyano-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-ides.
• Synthesis of 3-amino-8-hydroxy-2-methyl-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles
  作者：S. V. Fedoseev、M. Yu. Belikov、K. V. Lipin、O. V. Ershov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428015080230

  日期：2015.8
• Synthesis of 9-alkyl-8-methoxy-8-methyl-1,3,6-trioxo-2,7-diazaspiro[4.4]nonane-4-carbonitriles
  作者：S. V. Fedoseev、K. V. Lipin、O. V. Ershov、M. Yu. Belikov、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428016110105

  日期：2016.11

  A method of synthesis of 9-alkyl-8-methyl-8-methoxy-1,3,6-trioxo-2,7-diazaspiro[4.4]nonane-4-carbonitriles consisting in the reaction of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles with methanol in the presence of sulfuric acid was developed.