6-(hydroxydiphenylmethyl)naphthalen-2-ol | 382618-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(hydroxydiphenylmethyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: Hydroxy-diphenyl-(6-hydroxy-naphthyl-(2))-methan；6-(α-Hydroxy-benzhydryl)-naphthol-(2)；(6-Hydroxy-[2]naphthyl)-diphenyl-methanol；6-(Hydroxy-diphenyl-methyl)-naphthol-(2)；6-[Hydroxy(diphenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 382618-76-0
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: TVZVRARRZPFEDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxydiphenylmethyl)naphthalen-2-ol 、 溶剂黄146 在 锌 作用下， 生成 6-Benzhydryl-[2]naphthol
  参考文献：
  名称：

  Quinoidation of Triaryl Compounds—Hydroxynaphthyldiphenylcarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01242a027
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 二苯甲酮 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以68%的产率得到6-(hydroxydiphenylmethyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  保护基的6位取代萘酚和二元醇的无保护合成

  摘要：

  提出了制备6-取代的萘酚和6,6'-二取代的二元醇（binol = 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基）的直接方法。合成是通过一步法完成的，该过程从6-溴衍生物开始，通过使用n -BuLi的直接锂化反应，然后添加数种亲电试剂。使用碘甲烷，3-甲氧基苯甲醛，二苯甲酮，-2-甲基苯甲酸甲酯，苯甲酸甲酯，碳酸二甲酯，2-氯-2-氧代乙酸乙酯和2,2-二甲基环氧乙烷（E）已成功实现了该C-C功能化。该反应性提供了对手性二取代的6,6'-二元醇有用的无保护基的合成方案，并保留了二元醇部分的构型。

  DOI：

  10.1021/jo1025892

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Atropselective Heterobiaryl Coupling Employing Umpoled Indoles
  作者：Nguyen H. Nguyen、Sanghyup Seo、Jiwon Jang、Hyunwoo Kim、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02482

  日期：2024.8.30

  An enantioselective Cu(I)-catalyzed coupling of N-carboxyindoles with various 2-naphthols and phenols for the synthesis of axially chiral arylindoles has been developed. Our mechanistic studies, bolstered by experimental evidence and DFT calculations, reveal a novel closed-shell mechanism involving outer-sphere attack of N-carboxyindoles on the Cu-bound naphthols. This mechanism allows for unprecedented

  开发了一种对映选择性 Cu(I) 催化 N-羧基吲哚与各种 2-萘酚和苯酚的偶联方法，用于合成轴向手性芳基吲哚。我们的机理研究在实验证据和 DFT 计算的支持下，揭示了一种新颖的闭壳机制，涉及 N-羧基吲哚对铜结合萘酚的外球攻击。这种机制使得 C-H 芳基化中的 2-萘酚和苯酚具有前所未有的多样性。对映控制是通过关键的脱芳构萘酚中间体的中心到轴手性转移来实现的，这可以防止 C-C 轴发生不需要的差向异构化。