3,5-diphenyl-4-vinylisoxazole | 68221-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-4-vinylisoxazole
• 英文别名: 4-Vinyl-3,5-diphenyl-isoxazol；4-Ethenyl-3,5-diphenyl-1,2-oxazole
• CAS: 68221-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: XCPVEXYHUQGCTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 lithium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-diphenyl-4-vinylisoxazole 、
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的2-炔-1-酮基-O-甲基肟级联环化-烯基化反应合成三取代异恶唑

  摘要：

  已经开发了钯催化的异恶唑的级联5-内挖式环化-烯基化合成。加入1当量的n -Bu 4 NBr显着增加了所需的4-烯基-3,4,5-三取代异恶唑的产率。以中等至优异的产率制备了多种三取代的异恶唑。通过级联环化-烯基化-Heck反应报道了萘异恶唑合成的一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo300090k

文献信息

• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Sequential Cyclization/Functionalization of Oxime Ethers with Unactivated Vinyl Ethers for Tunable Assembly of Structurally Diverse Isoxazoles
  作者：Jianxiao Li、Zidong Lin、Dan He、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202100482

  日期：2021.12

  products could be successfully controlled by varying the nature of the substituents of the vinyl ethers. This new approach provides a convenient and straightforward synthetic protocol for the preparation of structurally diverse 4-(1-alkoxyvinyl)-isoxazoles and 4-vinylisoxazoles in moderate to good yields with highly regioselectivity. Remarkably, this protocol can be performed on a gram scale, showing the

  描述了在有氧条件下用未活化的乙烯基醚对炔酮O-甲基肟进行新型且可行的钯催化顺序环化/功能化。通过改变乙烯基醚取代基的性质可以成功地控制产物的结构。这种新方法为制备结构多样的 4-(1-烷氧基乙烯基)-异恶唑和 4-乙烯基异恶唑提供了一种方便和直接的合成方案，收率中等至良好，具有高度区域选择性。值得注意的是，该协议可以在克级上执行，显示出在合成和药物化学中的应用前景。
• 一种合成4-乙烯基异噁唑衍生物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113666883B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明属于医药和有机化工的技术领域，公开了一种合成4‑乙烯基异噁唑衍生物的方法。所述方法：空气氛围下，在溶剂中将O‑甲基炔酮肟醚与乙烯基苯醚类化合物在氧化剂、铵盐和钯催化剂的作用下进行反应，后续处理，获得4‑乙烯基异恶唑衍衍生物。所述4‑乙烯基异恶唑衍生物的结构为式I。本发明成功合成4‑乙烯基异恶唑衍生物，本发明的方法原料易得，反应条件温和，底物普适性大，官能团兼容性好，为具有潜在生物和药理活性的异噁唑衍生物的高效合成提供重要的技术支持。