3-(2-propenyl)-2-methyl-1-oxo-1H-phenalene | 118896-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 3-(2-propenyl)-2-methyl-1-oxo-1H-phenalene
• 英文别名: 2-Methyl-3-prop-2-enylphenalen-1-one
• CAS: 118896-31-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: CQUDNOZNPIDOBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-propenyl)-2-methyl-1-oxo-1H-phenalene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 铬酸 作用下， 生成 2-甲基-1-氧代-1H-非那烯-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型醛糖还原酶抑制剂的计算机辅助设计和合成。

  摘要：

  据报道，酚醛26（AY-31,358）是tolrestat / ICI-105,552计算机生成的杂种的未取代类似物（7）的设计与合成。化合物7是通过推定的tolrestat（1）和ICI-105,552（6）的低能构象体重叠而设计的。刚性更高的醛糖还原酶抑制剂山梨醇（2）被用作模板，以帮助辨别这三种抑制剂中的常见药效团。合成化合物26作为模型，并评价其为牛晶状体醛糖还原酶的抑制剂。发现它在神经中表现出良好的体外活性以及一些体内活性。预计引入三氟甲基和甲氧基取代基将增强模型化合物26的生物活性。但是，通过26的Ames阳性试验，

  DOI：

  10.1021/jm00124a006
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(1-naphthalenyl)-2-methylpropionic acid ethyl ester 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 铬酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 3-(2-propenyl)-2-methyl-1-oxo-1H-phenalene
  参考文献：
  名称：

  新型醛糖还原酶抑制剂的计算机辅助设计和合成。

  摘要：

  据报道，酚醛26（AY-31,358）是tolrestat / ICI-105,552计算机生成的杂种的未取代类似物（7）的设计与合成。化合物7是通过推定的tolrestat（1）和ICI-105,552（6）的低能构象体重叠而设计的。刚性更高的醛糖还原酶抑制剂山梨醇（2）被用作模板，以帮助辨别这三种抑制剂中的常见药效团。合成化合物26作为模型，并评价其为牛晶状体醛糖还原酶的抑制剂。发现它在神经中表现出良好的体外活性以及一些体内活性。预计引入三氟甲基和甲氧基取代基将增强模型化合物26的生物活性。但是，通过26的Ames阳性试验，

  DOI：

  10.1021/jm00124a006