2,17β-Dihydroxy-4,4-dimethyl-1,5-androstadien-3-on | 13820-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,17β-Dihydroxy-4,4-dimethyl-1,5-androstadien-3-on
• 英文别名: 2,17β-Dihydroxy-4,4-dimethyl-androstadien-(1,5)-on-(3)；2,17β-Dihydroxy-4,4-dimethyl-androsta-1,5-dien-3-on；2,17-Dihydroxy-4,4-dimethylandrosta-1,5-dien-3-one；(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2,17-dihydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 13820-04-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: TVVXJWYQUXUOQR-NJMRJFFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.5-157 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  488.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,17β-Dihydroxy-4,4-dimethyl-1,5-androstadien-3-on 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-Methoxy-4,4-dimethyl-androsta-1,5-dien-3,17-dion
  参考文献：
  名称：

  Shibata,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1967, vol. 15, p. 186 - 193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,17β-Dihydroxy-4,4-dimethyl-androstadien-(1,5)-on-(3)-pyruvat-(17) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,17β-Dihydroxy-4,4-dimethyl-1,5-androstadien-3-on
  参考文献：
  名称：

  Mori,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1962, vol. 10, # 9, p. 842 - 851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Further Preparation of Steroidal Diosphenols. I. Synthesis of Some 4, 4-Dimethyl-2-hydroxy-3-oxo-1-ene Steroids in Androstane and Pregnane Series
  作者：HIROMU MORI、JOJI YAMADA、YOSHIO TAKAHASHI、KIKUO YASUDA、KIYOSHI TSUNEDA、KENYU SHIBATA、SHUNYO WADA、OSAMU TAKATANI

  DOI：10.1248/cpb.16.1795

  日期：——

  Some 2-hydroxy-3-oxo-4, 4-dimethyl-1-ene steroids and two 4-hydroxy-3-oxo-2, 2-dimethyl-4-ene steroids were prepared in order to obtain anti-tumor substances against sex hormone dependent cancer such as breast cancer and prostatic cancer. These diosphenols were synthesized by the autoxidation of the corresponding 3-oxo steroids in the presence of potassium tert-butoxide in tert-butanol.

  一些2-羟基-3-氧-4, 4-二甲基-1-烯类类固醇和两种4-羟基-3-氧-2, 2-二甲基-4-烯类类固醇被制备出来，以获得对依赖性性激素的癌症（如乳腺癌和前列腺癌）的抗肿瘤物质。这些二氧芬酚是在存在氢氧化钾叔丁醇的条件下，通过相应的3-氧类固醇的自氧化反应合成的。
• Synthesis of Exdysone.I.A Novel Synthesis of 2β, 3β-Dihydroxy Steroids
  作者：Hiromu Mori、Kenyu Shibata、Kiyoshi Tsuneda、Masanobu Sawai

  DOI：10.1248/cpb.15.460

  日期：——

  A novel synthesis of 2β, 3β-dihydroxy steroids from 3-oxo compounds in 5α-series was developed. Autoxidation of 3-oxo compound afforded an enol mixture of 2, 3-dioxo compound, which on reduction with sodium borohydride yielded 2β, 3β-dihydroxy steroid. It was found that 2β, 3β-dihydroxy steroid was obtained with high stereospecificity by the reduction of 2-hydroxy-1-en-3-oxo steroid.

  研究人员开发了一种从 5α 系列 3-氧代化合物合成 2β、3β-二羟基类固醇的新方法。3-oxo 化合物自氧化生成 2，3-二氧代化合物的烯醇混合物，用硼氢化钠还原生成 2β，3β-二羟基类固醇。研究发现，通过还原 2-羟基-1-烯-3-氧代甾体，可以得到立体特异性很高的 2β，3β-二羟基甾体。