N,N-diphenyl-6-vinylnaphthalen-2-amine | 1622884-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenyl-6-vinylnaphthalen-2-amine
• 英文别名: 2-vinyl-6-diphenylaminonaphthalene；6-ethenyl-N,N-diphenylnaphthalen-2-amine
• CAS: 1622884-28-9
• 化学式: C₂₄H₁₉N
• 分子量: 321.422
• InChiKey: OPOZLFWYZSHIQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 N,N-diphenyl-6-vinylnaphthalen-2-amine 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(E)-2-(4-(t-butyl)phenyl)-6-(2-(6-(diphenylamino)naphthalen-2-yl)vinyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  三重态激子的同时收获在双方宾主材料的OLED与分子内电荷转移功能通过三重态湮灭†

  摘要：

  具有分子内电荷转移（ICT）特征的红色萘二甲酰亚胺衍生物，即（E）-2-（4-（叔丁基）苯基）-6-（2-（6-（二苯基氨基）萘-2-基）设计并合成了乙烯基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮（NA-TNA）。光物理和磁电致发光（MEL）表征结果表明，由于存在较低的三重态激发态，NA-TNA可以通过三重态-三重态an灭（TTA）过程在有机发光二极管（OLED）中收获三重态激子。具有3个ππ*字符。因此，使用NA-TNA作为客体化合物和CzPhONI（另一种具有ICT功能的具有三重态融合延迟荧光（TFDF）特性的ICT的萘酰亚胺衍生物）作为主体材料，获得了一种高性能橙色OLED，其具有6 wt％的NA-TNA掺杂的CzPhONI膜作为发光层。最大电流效率（LE最大），亮度（大号最大值），和外部量子效率（EQE最大此OLED的）是7.73光盘-1，31 940 CD米-2和5

  DOI：

  10.1039/c5tc00779h
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 2,6-二叔丁基苯酚 、 铜 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-diphenyl-6-vinylnaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  三重态激子的同时收获在双方宾主材料的OLED与分子内电荷转移功能通过三重态湮灭†

  摘要：

  具有分子内电荷转移（ICT）特征的红色萘二甲酰亚胺衍生物，即（E）-2-（4-（叔丁基）苯基）-6-（2-（6-（二苯基氨基）萘-2-基）设计并合成了乙烯基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮（NA-TNA）。光物理和磁电致发光（MEL）表征结果表明，由于存在较低的三重态激发态，NA-TNA可以通过三重态-三重态an灭（TTA）过程在有机发光二极管（OLED）中收获三重态激子。具有3个ππ*字符。因此，使用NA-TNA作为客体化合物和CzPhONI（另一种具有ICT功能的具有三重态融合延迟荧光（TFDF）特性的ICT的萘酰亚胺衍生物）作为主体材料，获得了一种高性能橙色OLED，其具有6 wt％的NA-TNA掺杂的CzPhONI膜作为发光层。最大电流效率（LE最大），亮度（大号最大值），和外部量子效率（EQE最大此OLED的）是7.73光盘-1，31 940 CD米-2和5

  DOI：

  10.1039/c5tc00779h

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective<i>ortho</i>CH Cyanation of Vinylarenes
  作者：Yang Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201402449

  日期：2014.8.11

  A copper‐based catalytic technique for the regioselective ortho CH cyanation of vinylarenes has been developed. This method provides an effective means for the selective functionalization of vinylarene derivatives. A copper‐catalyzed cyanative dearomatization mechanism is proposed to account for the regiochemical course of this reaction.

  开发了一种用于乙烯基芳烃区域选择性邻位C - H氰化的铜基催化技术。该方法为乙烯基芳烃衍生物的选择性官能化提供了有效的手段。提出了铜催化的氰基脱芳构化机制来解释该反应的区域化学过程。
• Heterocyclic Compound and Organic Light-Emitting Diode including the same
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：EP2769977B1

  公开（公告）日：2015-10-14
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20140239260A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A heterocyclic compound is represented by Formula 1. The heterocyclic compound may be used in an organic layer of an organic light-emitting diode. An organic light-emitting diode includes a first electrode, a second electrode and an organic layer, and the organic layer includes the heterocyclic compound represented by Formula 1. The organic light-emitting diode may be used in a flat panel display device, in which the first electrode of the organic light-emitting diode may be electrically connected to a source or drain electrode of a thin film transistor.
• US9391282B2
  申请人：——

  公开号：US9391282B2

  公开（公告）日：2016-07-12
• Simultaneous harvesting of triplet excitons in OLEDs by both guest and host materials with an intramolecular charge-transfer feature via triplet–triplet annihilation
  作者：Xujun Zheng、Qiming Peng、Jie Lin、Yi Wang、Jie Zhou、Yan Jiao、Yuefeng Bai、Yan Huang、Feng Li、Xingyuan Liu、Xuemei Pu、Zhiyun Lu

  DOI：10.1039/c5tc00779h

  日期：——

  A red naphthalimide derivative with an intramolecular charge-transfer (ICT) feature, namely (E)-2-(4-(t-butyl)phenyl)-6-(2-(6-(diphenylamino)naphthalen-2-yl)vinyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione (NA-TNA), was designed and synthesized. Photophysical and magneto-electroluminescence (MEL) characterization results revealed that NA-TNA could harvest triplet excitons via a triplet–triplet annihilation

  具有分子内电荷转移（ICT）特征的红色萘二甲酰亚胺衍生物，即（E）-2-（4-（叔丁基）苯基）-6-（2-（6-（二苯基氨基）萘-2-基）设计并合成了乙烯基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮（NA-TNA）。光物理和磁电致发光（MEL）表征结果表明，由于存在较低的三重态激发态，NA-TNA可以通过三重态-三重态an灭（TTA）过程在有机发光二极管（OLED）中收获三重态激子。具有3个ππ*字符。因此，使用NA-TNA作为客体化合物和CzPhONI（另一种具有ICT功能的具有三重态融合延迟荧光（TFDF）特性的ICT的萘酰亚胺衍生物）作为主体材料，获得了一种高性能橙色OLED，其具有6 wt％的NA-TNA掺杂的CzPhONI膜作为发光层。最大电流效率（LE最大），亮度（大号最大值），和外部量子效率（EQE最大此OLED的）是7.73光盘-1，31 940 CD米-2和5