benzyl 6-methylhept-5-enoate | 108957-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 6-methylhept-5-enoate
• CAS: 108957-11-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: XDARPJQHJFAJSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基(3-甲基-2-丁烯基)锡 、 benzyl 3-iodopropanoate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl 6-methylhept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成中的自由基反应：2-取代的烯丙基三烷基锡烷形成碳-碳键

  摘要：

  已经证明在正常的热均质烯丙基转移反应条件下会发生烯丙基锡的竞争性1,3重排，这限制了这些过程中的取代方式。描述了两种甲基丙烯酰基锡烷，其允许在温和条件下将甲基丙烯酰基部分转移至烷基溴化物和碘化物。

  DOI：

  10.1039/c39860001339

文献信息

• Replacing Conventional Carbon Nucleophiles with Electrophiles: Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Daniel A. Everson、Brittany A. Jones、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja301769r

  日期：2012.4.11

  general method is presented for the synthesis of alkylated arenes by the chemoselective combination of two electrophilic carbons. Under the optimized conditions, a variety of aryl and vinyl bromides are reductively coupled with alkyl bromides in high yields. Under similar conditions, activated aryl chlorides can also be coupled with bromoalkanes. The protocols are highly functional-group tolerant (−OH,

  提出了通过两个亲电碳的化学选择性组合合成烷基化芳烃的一般方法。在优化的条件下，各种芳基和乙烯基溴化物以高产率与烷基溴化物还原偶联。在类似条件下，活化的芳基氯也可以与溴代烷烃偶联。该协议具有高度的官能团耐受性（-OH、-NHTs、-OAc、-OTs、-OTf、-COMe、-NHBoc、-NHCbz、-CN、-SO2Me），并且反应在台式上组装，无需排除空气或湿气的特殊预防措施。该反应显示出与传统交叉偶联反应不同的化学选择性，例如铃木-宫浦反应、斯蒂尔反应和日山-丹麦反应。带有亲电和亲核碳的底物导致亲电碳 (R-X) 处的选择性偶联，并且在亲核碳 (R-[M]) 处不发生有机硼 (-Bpin)、有机锡 (-SnMe3) 和有机硅的反应(-SiMe2OH) 含有机卤化物 (X–R–[M])。Hammett 研究表明，σ 和 σ(-) 参数与取代芳基溴化物与溴代烷烃的相对反应速率呈线性相关。这些相关性
• BALDWIN J. E.; ADLINGTON R. M.; BIRCH D. J.; CRAWFORD J. A.; SWEENEY J. B+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 17, 1339-1340
  作者：BALDWIN J. E.、 ADLINGTON R. M.、 BIRCH D. J.、 CRAWFORD J. A.、 SWEENEY J. B+

  DOI：——

  日期：——