tert-butyl-(((2S,5R)-5-ethynyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)dimethylsilane | 940912-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tert-butyl-(((2S,5R)-5-ethynyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)dimethylsilane
• CAS: 940912-13-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: GCLGIDANDPKOMG-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(((2S,5R)-5-ethynyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)dimethylsilane 、 1-iodo-1-dodecene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到tert-butyldimethyl-(((2S,5R)-5-((E)-tetradec-3-en-1-ynyl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Ene-yne Tetrahydrofurans from the Sponge Xestospongia muta. Exploiting a Weak CD Effect for Assignment of Configuration

  摘要：

  Seven new brominated ene-yne tetrahydrofurans (THFs), mutafurans A-G, were isolated from the Bahamian sponge Xestospongia muta. The absolute configuration of the natural products was assigned as (5R, 8S) by interpretation of the Cotton effect arising from weak perturbation of an ene-yne chromophore by a propargylic THF ring.

  DOI：

  10.1021/ol0705696
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-D-ribofuranose 在 甲醇 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl-(((2S,5R)-5-ethynyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Ene-yne Tetrahydrofurans from the Sponge Xestospongia muta. Exploiting a Weak CD Effect for Assignment of Configuration

  摘要：

  Seven new brominated ene-yne tetrahydrofurans (THFs), mutafurans A-G, were isolated from the Bahamian sponge Xestospongia muta. The absolute configuration of the natural products was assigned as (5R, 8S) by interpretation of the Cotton effect arising from weak perturbation of an ene-yne chromophore by a propargylic THF ring.

  DOI：

  10.1021/ol0705696