2,3,4-Triphenyl-diazo-cyclopentadien | 4828-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,4-Triphenyl-diazo-cyclopentadien
• 英文别名: 1-Diazo-2,3,4-triphenyl-cyclopentadien；5-Diazo-1,2,3-triphenyl-cyclopenta-1,3-dien；(3-Diazo-2,5-diphenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)benzene
• CAS: 4828-83-5
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: BBJIEPDUKZGTFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Triphenyl-diazo-cyclopentadien 生成 2-Nitro-3,4,5-triphenyl-cyclopentadienon-hydrazon
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentadienylidenephosphinazines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97237-0
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2,3,4-triphenylcyclopent-2-ene-1-one 在 盐酸 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 生成 2,3,4-Triphenyl-diazo-cyclopentadien
  参考文献：
  名称：

  通过环戊烯酮和环戊烯酮制备环戊二烯和重氮环戊二烯

  摘要：

  通过NMR光谱研究了通过二烷基酮与苯甲酰缩合获得的环戊烯酮的结构和立体化学。这些烯醇酮被转化为环戊烯酮和环戊二烯。烷基取代的环戊二烯需要苯基锂才能通过甲苯磺酰叠氮化物将其转化为重氮-环戊二烯；简单地通过使苯甲酰和苯丙酮的缩合产物与甲苯磺酰基alkali反应，然后使碱反应来制备2,3,4-三苯基重氮环戊二烯。通过分别在环己烷或甲醇中光分解重氮三苯基环戊二烯来制备环己基-和甲氧基-三苯基环戊二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80276-5

文献信息

• The effects of different copper (and some other) catalysts on the conversion of triphenyl- and tetraphenyl- diazocyclopentadienes and of some phenyliodonium αα′-dicarbonylylides into arsonium and other ylides
  作者：J. Nicholas、C. Hood、Douglas Lloyd、William A. MacDonald、T. Maurice Shepherd

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80118-x

  日期：1982.1

  Diazo-compounds or iodonium ylides may be converted into arsonium and other ylides when heated in solution with triphenylarsine or other suitable carbene (or carbenoid) acceptor, and with a suitable Cu derivative present. The effects of using different copper complexes and salts are described and discussed. Other metal derivatives were for the most part ineffective as catalysts.

  当将重氮化合物或碘鎓碘化物在溶液中与三苯基ar或其他合适的卡宾（或类胡萝卜素）受体以及存在的合适的铜衍生物一起加热时，可以转化为砷和其他碘化物。描述和讨论了使用不同的铜络合物和盐的效果。其他金属衍生物大部分不能用作催化剂。
• Preparation and properties of phenyl-substituted cyclopentadienylides
  作者：B.H. Freeman、D. Lloyd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97367-3

  日期：1974.1

  Phenyl-substituted cyclopentadienylides have been prepared, for the most part by carbenic decomposition of diazocyclopentadienes copper-bronze was an effective catalyst and also enabled reaction to be carried out in solution 2,5-Diphenyldiazocyclopentadiene gave triphenylarsonium 2,4-diphenylcyclopentadienylide instead of the expected product. Electrophilic substitution (acetylation, formylation, diazo-coupling)

  已制备了苯基取代的环戊二烯基化物，大部分通过重氮重氮环戊二烯的碳分解而制得，铜青铜是一种有效的催化剂，还使得该反应能够在溶液2,5-二苯基重氮环戊二烯中进行，从而得到三苯基ar 2,4-二苯基环戊二烯基，而不是预期的。产品。亲电取代（乙酰化，甲酰化，重氮偶联）优先在2（5）-位进行，但是如果这些位点被封闭，则可能在3（4）-位发生。3（4）-酰基和3（4）-苯基偶氮衍生物的光谱与它们的2（5）类似物的光谱显着不同。与它们的2（5）-酰基类似物不同，三苯基ar 3（4）-酰基衍生物对水解不稳定。
• Reaktionen aktiver methylenverbindungen mit aziden—XV
  作者：M. Regitz、A. Liedhegener

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85135-4

  日期：1967.1

  The synthesis of diazocyclopentadienes and some phenylsubstituted derivatives by Diazo group-Transfer in acetonitrile is described. Their reactivity towards triphenylphosphine in the same solvent and in the molten state leading to phosphazines or ylenes respetively has been examined.

  描述了重氮基转移在乙腈中合成重氮环戊二烯和一些苯基取代的衍生物。已经研究了它们在相同溶剂中和在熔融状态下对三苯基膦的反应性，从而反复生成膦嗪或亚乙基。
• A Gentle Method for the Preparation of a Variety of Ylides (As, Sb, Bi, S, Te, Thiouronium) from Diazo Compounds
  作者：Christopher Glidewell、Douglas Lloyd、Shirley Metcalfe

  DOI：10.1055/s-1988-27555

  日期：——

  Bis(hexafluoroacetylacetonato)copper(II) is a very effective catalyst for the preparation of ylides from diazo compounds under mild conditions even down to room temperature. It appears that the lower the temperature at which the reaction can be conducted the purer the product which results. Its use in preparing arsonium, stibonium, bismuthonium, sulphonium, telluronium, and thiouronium ylides is described.

  双(六氟乙酰丙酮)铜(II)是一种非常有效的催化剂，可在温和的条件下，甚至在室温下，从重氮化合物中制备酰化物。似乎反应温度越低，生成的产物越纯。 本文介绍了它在制备砷铵、锑铵、铋铵、硫铵、碲铵和硫鎓酰化物中的应用。
• 2,3,4-Triphenylcyclopentadienylides
  作者：D. Lloyd、M.I.C. Singer

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80142-x

  日期：1972.1

  described and discussed, including their UV spectra, basicities and reactivities towards aldehydes and nitrosobenzene. The phosphonium and arsonium ylides are less basic than the corresponding tetraphenylcyclopentadienylides, yet more reactive towards benzaldehyde. The ylides undergo protonation and acylation at the 5-position and their salts condense at this position with p-dimethylaminobenzaldehyde.

  描述和讨论了吡啶鎓，三苯基phosph和三苯基ar 2,3,4-三苯基环戊二烯化物的性质，包括其紫外光谱，碱度和对醛和亚硝基苯的反应性。nium和ar的烷基化物比相应的四苯基环戊二烯基化物弱碱性，但对苯甲醛更具反应性。所述酰基在5-位进行质子化和酰化，并且它们的盐在该位置与对-二甲基氨基苯甲醛缩合。