1,1,3,3-tetramethylbutyl isocyanide | 150043-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethylbutyl isocyanide
• 英文别名: 2-Isocyano-2,3,3-trimethylbutane
• CAS: 150043-29-1
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: SIOPZTLCSUZQOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethylbutyl isocyanide 、 溴乙酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到ethyl 3-oxo-3-((2,4,4-trimethylpentan-2-yl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯的可见光光催化功能化，用于合成仲酰胺和丁烯酰胺

  摘要：

  开发了一种新的可见光诱导的光催化方案，该方案能够从贫电子的有机溴化物和异氰酸酯中形成仲酰胺。另外，通过一锅两步程序，用氮亲核试剂（如胺，肼和TMSN 3）原位截获酮亚胺中间体，可提供有价值的骨架，如乙烯酮缩醛，吡唑啉酮和四唑。机理证据证实了一种自由基途径，其中异氰酸酯充当自由基双生子受体，产生关键的亚氨基自由基基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01946

文献信息

• A sequential synthetic strategy towards unexplored dibenzo[b,f][1,4]thiazepine carboxamides: copper catalysed C–S cyclisation followed by Ugi type 3CC cascade
  作者：Debasmita Saha、Preeti Wadhwa、Anuj Sharma

  DOI：10.1039/c5ra04175a

  日期：——

  A two-step diversity oriented synthetic protocol has been developed to access a novel class of dihydrodibenzo[b,f][1,4]thiazepine-11-carboxamides via copper-mediated cyclisation followed by Ugi- Joullié reaction sequence.

  已开发出一种两步多样性取向的合成协议，可通过铜介导的环化反应，然后是Ugi-Joullié反应序列，获得一类新型的二氢二苯并[b,f][1,4]噻吩-11-羧酰胺。
• Rapid Syntheses of Heteroaryl-Substituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]indole and Pyrrolo[1,2-<i>c</i>]imidazole via Aerobic C2–H Functionalizations
  作者：Wei-Jun Kong、Xingrong Chen、Mingming Wang、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03596

  日期：2018.1.5

  Here we report an aerobic Pd(0) catalyzed C2–H functionalization of indoles and pyrroles with tethered N-methoxylamide as the directing group. A Pd(0)-initiated mechanism overcomes the directing or poisoning effect from a wide range of heterocycles including pyridine, pyrimidine, and thiazole. The imidazo[1,5-a]indole products are transformed to bioactive analogs after one-step manipulations, demonstrating

  在这里我们报告了一个有氧的Pd（0）催化的吲哚和吡咯的C2-H官能化，其中N-甲氧基酰胺为连接基团。Pd（0）引发的机制克服了包括吡啶，嘧啶和噻唑在内的各种杂环的直接或中毒作用。一步操作后，咪唑并[1,5- a ]吲哚产物转化为生物活性类似物，证明了该反应在药物发现中的潜在效用。
• Eco-Friendly Multi-Component Synthesis of γ-Spiroiminolactones in Water
  作者：Hamid Reza Safaei、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.17344/acsi.2017.3773

  日期：2017.12.15

  one-pot three-component reaction of cyclic carbonyl compounds (isatin, acenaphthoquinone, ninhydrin), activated α-methylene carbonyl groups and isocyanides in water using sodium dodecyl sulfate (SDS) as a commercially available and cheap surfactant compound. All products were obtained in good to excellent yields without formation of any by-products in water as a green and benign reaction medium. Moreover

  γ-螺亚氨基内酯衍生物可以使用十二烷基硫酸钠（SDS）作为水溶液，通过一锅三环式羰基化合物（靛红，ph苯醌，茚三酮），活化的α-亚甲基羰基和异氰酸酯的反应合成。廉价的表面活性剂化合物。所有产物均以良好至优异的产率获得，而在水中没有形成任何绿色和良性反应介质的副产物。此外，提出的方法已成功地用于一些新型双（螺氨基内酯）衍生物的合成。
• Unexpected isocyanide-based three-component bicyclization for the stereoselective synthesis of densely functionalized pyrano[3,4-c]pyrroles
  作者：Qian Gao、Wen-Juan Hao、Feng Liu、Shu-Jiang Tu、Shu-Liang Wang、Guigen Li、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c5cc08071a

  日期：——

  A novel three-component bicyclization strategy for efficient synthesis of densely functionalized pyrano[3,4-c]pyrroles has been established from readily accessible 3-aroylacrylic acids, dialkyl acetylenedicarboxylates and isocyanides. The reaction pathway involves Huisgen 1,3-dipole...

  由容易获得的3-芳酰基丙烯酸、乙炔二甲酸二烷基酯和异氰化物建立了一种新型三组分双环化策略，用于有效合成密集官能化的吡喃并[3,4-c]吡咯。反应途径涉及 Huisgen 1,3-偶极子...
• Exploiting the Nucleophilicity of the Nitrogen Atom of Imidazoles: One-Pot Three-Component Synthesis of Imidazo-Pyrazines
  作者：Ubaldina Galli、Rejdia Hysenlika、Fiorella Meneghetti、Erika Del Grosso、Sveva Pelliccia、Ettore Novellino、Mariateresa Giustiniano、Gian Cesare Tron

  DOI：10.3390/molecules24101959

  日期：——

  novel one-pot multicomponent reaction to synthesize substituted imidazopyrazines is described. In brief, 1H-(imidazol-5-yl)-N-substituted methanamines react with aldehydes and isocyanides in methanol at room temperature to give imidazopyrazine derivatives in excellent yields. The imidazole nitrogen atom was able to intercept the nascent nitrilium ion, channeling the reaction toward to the sole formation

  描述了一种合成取代咪唑并吡嗪的新型一锅多组分反应。简而言之，1H-(咪唑-5-基)-N-取代的甲胺在室温下在甲醇中与醛和异氰化物反应，以优异的产率得到咪唑并吡嗪衍生物。咪唑氮原子能够拦截新生的腈离子，将反应引导至仅形成咪唑并吡嗪，抑制与高能腈离子反应产生的其他可能副产物的竞争性形成。本文采用的实例数量和异氰化物、醛和胺组分的性质的可变性证明了这种新方法的稳健性。