(S)-2-(2-phenyl)ethenylpyrrolidine | 162356-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-phenyl)ethenylpyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrolidine
• CAS: 162356-20-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: RQGQABZKJKPSSY-BCPZQOPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 (S)-2-(2-phenyl)ethenylpyrrolidine 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以83%的产率得到1-[(2S)-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrolidin-1-yl]pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Bicyclic Lactams Using Ring Closure Metathesis: Synthesis of (-)-Coniceine and (S)-Pyrrolam A

  摘要：

  手性(-)-可尼辛和(S)-吡咯胺A是通过烯烃环化复分解反应从L-脯氨酸制备的二烯合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5791
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-(2-phenyl)ethenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的N-烷基-N-烯丙基烯胺的3-氮杂-应付重排的立体化学后果

  摘要：

  检查了内部和相对不对称诱导的亲电试剂促进的取代的N-烷基-N-烯丙基烯胺的3-氮杂-Cope重排。通常，内部不对称感应是高度可变的，并且取决于亲电子试剂和底物的性质。然而，在底物的C-4处的取代起到锚定底物的过渡态的作用，并且产物选择性通常> 95：5。当N-烷基取代基被束缚到C-4时，获得了从五元环到九元环的扩环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86707-7

文献信息

• Stereochemical consequences of the lewis acid-promoted 3-aza-cope rearrangement of N-alkyl-N-allyl enamines
  作者：Ggregory R. Cook、John R. Stille

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86707-7

  日期：1994.4

  Internal and relative asymmetric induction were examined for the electrophile promoted 3-aza-Cope rearrangement of substituted N-alkyl-N-allyl enamines. In general, internal asymmetric induction was highly variable, and was dependent both upon the nature of the electrophilic reagent and substrate. However, substitution at C-4 of the substrate served to anchor the transition state of the substrates

  检查了内部和相对不对称诱导的亲电试剂促进的取代的N-烷基-N-烯丙基烯胺的3-氮杂-Cope重排。通常，内部不对称感应是高度可变的，并且取决于亲电子试剂和底物的性质。然而，在底物的C-4处的取代起到锚定底物的过渡态的作用，并且产物选择性通常> 95：5。当N-烷基取代基被束缚到C-4时，获得了从五元环到九元环的扩环。
• Modulators of Central Nervous System Neurotransmitters
  申请人：Cashman John

  公开号：US20080261967A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Disclosed are agents having pharmacological activity against cellular receptors and intracellular signaling, particularly receptors and signaling pathways of central nervous system (CNS) neurotransmitters. Also disclosed are related methods and compositions for the treatment or prevention of diseases or disorders using the agents.

  本发明涉及具有药理活性的药物，特别是针对细胞受体和细胞内信号传导的药物，尤其是中枢神经系统（CNS）神经递质的受体和信号通路。本发明还涉及使用这些药物的相关方法和组合物，用于治疗或预防疾病或障碍。
• MODULATORS OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM NEUROTRANSMITTERS
  申请人：CASHMAN John

  公开号：US20130123253A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Disclosed are agents having pharmacological activity against cellular receptors and intracellular signaling, particularly receptors and signaling pathways of central nervous system (CNS) neurotransmitters. Also disclosed are related methods and compositions for the treatment or prevention of diseases or disorders using the agents.

  本发明涉及一种对细胞受体和细胞内信号传导具有药理活性的药剂，特别是针对中枢神经系统（CNS）神经递质的受体和信号通路。本发明还涉及使用这些药剂的相关方法和组合物，用于治疗或预防疾病或障碍。
• Benzotriazole-Mediated Stereoselective Olefination of Carboxylic Esters:  Transformation of α-Amino Acid Esters into Chiral Allylamines
  作者：Alan R. Katritzky、Dai Cheng、Jianqing Li

  DOI：10.1021/jo971546f

  日期：1998.5.1

  Diastereoselective trans-olefinations of carboxylic esters 3a-h have been accomplished using benzylic or allylic benzotriazole derivatives la-e to prepare alpha-(benzotriazol-1-yl) ketones 4a-i, for the subsequent reduction of 4a-i, and finally for low-valent titanium-effected dehydroxybenzotriazolylation.(1) N-Protected alpha-amino acid esters 9a-c and 15 thus give allylamines 13a-e and 19 with virtually full retention of chirality. Mechanistic aspects of the dehydroxybenzotriazolylation are discussed.
• US8168635B2
  申请人：——

  公开号：US8168635B2

  公开（公告）日：2012-05-01