(1S*,3R*,8S*,9R*)-9-ethoxycarbonyl-10-phenyl-2,4-dioxa-11-azatricyclo<7.3.0.1.903.8>dodec-10-en-2-one | 128250-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S*,3R*,8S*,9R*)-9-ethoxycarbonyl-10-phenyl-2,4-dioxa-11-azatricyclo<7.3.0.1.903.8>dodec-10-en-2-one
• 英文别名: (1S*,3R*,8S*,9R*)-9-ethoxycarbonyl-10-phenyl-2,4-dioxa-11-azatricyclo<7.3.0.^1.90^3.8>dodec-10-en-2-one
• CAS: 128250-66-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: IYOQICZGQFTSJK-GKEYINFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-ethoxycarbonyl-2-phenyldioxopyrroline 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到(1R*,2R*,7S*,8S*)-8-ethoxycarbonyl-1-phenyl-3-oxa-11-azatricyclo<6.3.0.^1.80^2.7>undecan-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLVI. (2+2) Photocycloaddition of 4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dione to six-membered cycloolefins: Effect of ring size on stereochemical pathways.

  摘要：

  4-乙氧羰基-5-苯基-1H-吡咯-2,3-二酮（1）与环己二烯和二氢吡喃的光环加成反应分别主要生成顺式融合的环丁烷5b和反式融合的环丁烷6b。其结构包括立体化学通过X射线晶体学分析确定。这些体系的结果与1与五元环烯烃、环戊二烯和二氢呋喃的光环加成反应得到骨架重排产物的结果明显不同。根据环的大小产生不同的产物可以与立体化学途径的差异相关。供体和受体之间的距离被认为是决定供体-受体对极性的一个重要因素，因此也是决定光环加成立体化学的一个重要因素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.370