(R)-3-(2-(ethylthio)-4,5-dihydrothiazol-4-yl) pentan-3-ol | 1363683-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: (R)-3-(2-(ethylthio)-4,5-dihydrothiazol-4-yl) pentan-3-ol
• 英文别名: 3-[(4R)-2-ethylsulfanyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl]pentan-3-ol
• CAS: 1363683-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NOS₂
• 分子量: 233.399
• InChiKey: ZMWFSSWLUMUNOF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 (R)-2-ethylthio-4-ethyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 以60%的产率得到(R)-3-(2-(ethylthio)-4,5-dihydrothiazol-4-yl) pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌不对称加成到醛中的新型手性含噻唑啉的N-O配体：取代基对对映体的影响

  摘要：

  几种新颖的手性噻唑啉伯醇和叔醇可以很容易地从市售l-半胱氨酸中分三步合成，并且收率很高。随后将这些配体用于二乙基锌（Et 2 Zn）不对称加成到各种醛中。当使用含噻唑啉的叔醇配体作为催化剂时，可获得具有S构型的产品。伯醇诱导与R对应的产物对映体过量68％的构型，相对于文献中具有伯醇单元的其他N-O配体而言，这是一个更高的值。此外，提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映选择性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2820