(R)-2-((4-bromophenyl)amino)-3,3,3-trifluoro-2-phenylpropanenitrile | 1313758-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-((4-bromophenyl)amino)-3,3,3-trifluoro-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 1313758-45-0
• 化学式: C₁₅H₁₀BrF₃N₂
• 分子量: 355.157
• InChiKey: GRZDTZRFYCIKIH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethan-1-imine 在 (R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(diphenylphosphino)-3,3-dimethylbutan-2-yl)thiourea 、 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N保护基对三氟甲基酮亚胺在Strecker反应中通过离子对催化合成α-三氟甲基氨基腈的对映选择性的调节。

  摘要：

  已开发出一种对映选择性斯特雷克反应，该反应可利用有机膦双试剂催化剂与N-PMP和未探索的N-Boc三氟甲基酮亚胺构建三氟甲基化的季立体中心。可以通过使用不同的N保护基（N-PMP或N-Boc）来切换相应产物与相同催化剂的对映选择性。在短时间内以高收率和高对映选择性获得了三氟甲基氨基腈，并且可以容易地将其转化为多种有用的含三氟甲基的化合物。

  DOI：

  10.1039/c9cc09151c

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Strecker Reaction of Di- and Trifluoromethyl Ketoimines. Remarkable Fluorine Effect
  作者：Yun-Lin Liu、Tao-Da Shi、Feng Zhou、Xiao-Li Zhao、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ol201316z

  日期：2011.8.5

  A highly enantioselective Strecker reaction of difluoromethyl and trifluoromethyl ketoimines was developed. Remarkable fluorine effect on the reactivity and selectivity is observed and discussed.

  开发了二氟甲基和三氟甲基酮亚胺的高度对映选择性斯特雷克反应。观察和讨论了氟对反应性和选择性的显着影响。