(R)-2-羟基-2-(4-甲基苯基)乙酸乙酯 | 647026-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-羟基-2-(4-甲基苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)ethyl acetate
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)ethyl] acetate
• CAS: 647026-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: XKMZSQRSCICNJE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-羟基-2-(4-甲基苯基)乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(R)-1-(4-methylphenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体纯的1,2-二醇

  摘要：

  通过采用脂肪酶催化的一锅酯交换反应方案，已开发出一种新的实用的酶促合成1,2-二醇的方法。在温和的条件下，使用硼氢化钠和潮湿的中性氧化铝将一系列取代的α-乙酰氧基苯乙酮3a - g还原为相应的醇，并在同一罐中进一步进行脂肪酶催化的不可逆酯交换反应，得到单乙酸酯和双乙酸酯二醇（R） - 4和（小号） - 5，其在水解时得到终端1,2-二醇，（- [R ）-和（小号） - 6高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.035
• 作为产物：
  描述：

  对甲基-2-氯乙酰苯 在 sodium tetrahydroborate 、 氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-羟基-2-(4-甲基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体纯的1,2-二醇

  摘要：

  通过采用脂肪酶催化的一锅酯交换反应方案，已开发出一种新的实用的酶促合成1,2-二醇的方法。在温和的条件下，使用硼氢化钠和潮湿的中性氧化铝将一系列取代的α-乙酰氧基苯乙酮3a - g还原为相应的醇，并在同一罐中进一步进行脂肪酶催化的不可逆酯交换反应，得到单乙酸酯和双乙酸酯二醇（R） - 4和（小号） - 5，其在水解时得到终端1,2-二醇，（- [R ）-和（小号） - 6高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.035

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-diols employing immobilized lipase in the ionic liquid [bmim]PF6
  作者：Ahmed Kamal、Gagan Chouhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.015

  日期：2004.11

  Significantly enhanced enantioselectivity in the enzymatic kinetic resolution of 1,2-diols employing immobilized lipase from Pseudomonas cepacia (PS-C, 'Amano') results from the use of the ionic liquid [bmim]PF6 as reaction medium. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.