2-p-chlorophenylhydrazono-3-oxo-3-phenylpropinaldehyde | 77083-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-p-chlorophenylhydrazono-3-oxo-3-phenylpropinaldehyde
• 英文别名: (2E)-2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-oxo-3-phenylpropanal
• CAS: 77083-68-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: VFHDKINGQVZGSH-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-chlorophenylhydrazono-3-oxo-3-phenylpropinaldehyde 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (6-Chloro-cinnolin-3-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的气相热解。第 3 部分：将 2-芳基肼基丙醛环化为 cinnolines1

  摘要：

  3-oxo-3-aryl-2-arylhydrazonopropanals (1) 已在热气相条件下干净地转化为 cinnolines (2)。基于动力学和反应产物，提出了一种合理的机制来解释这种转变。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. Int J Chem Kinet 33: 402–406, 2001

  DOI：

  10.1002/kin.1035
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 盐酸 、 sodium sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-p-chlorophenylhydrazono-3-oxo-3-phenylpropinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于烯胺酮的新型分散染料：合成、涤纶织物染色性能及潜在生物活性

  摘要：

  利用1-(3-芳基)-3-(二甲氨基)丙-2-烯-1-酮(烯胺酮)衍生物和对氯苯胺的重氮盐高产率合成了几种新型分散偶氮染料，并利用一种环保的方法。在 100 和 130 °C 下，我们使用新型合成分散染料对涤纶织物进行染色。在不同温度下，评估染色织物的颜色强度。我们获得的结果表明，采用 130 °C 高温法染色比采用 100 °C 低温法染色增强。重复使用染浴一两次是同时实现两个目标的一种方法。第一个是免费获得染色产品，第二个是处理染浴废水并再次利用的方法。用分散染料染色的涤纶的牢度特性得到了良好的结果。当分散染料针对某些类型的微生物和癌细胞进行测试时，它们显示出良好且令人鼓舞的发现，表明它们具有用作抗氧化剂和抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules29102227

文献信息

• Arylhydrazonals as the aldehyde component in Baylis–Hillman reactions
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Maher R. Ibrahim、Ismail A. Abdelhamid、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.026

  日期：2008.8

  Arylhydrazonals were added to acrylonitrile or methyl vinyl ketone in the presence of DABCO or benzotriazole to yield the intermediate Baylis-Hillman adduct that cyclized under the reaction conditions with water elimination to yield dihydropyridazines. A pyridazine reacted with DMAD to yield a pyridine via a [4+2] Diels-Alder addition followed by retro Diels-Alder elimination of methylene aniline. Two pyridazines were condensed with DMFDMA to yield the corresponding enaminones that reacted with NH2NH2 to afford the pyrazolylpyridazines. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.