21-bromo-3β-hydroxy-16α,17α-dimethyl-5α-pregn-9(11)-en-20-one | 25092-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-bromo-3β-hydroxy-16α,17α-dimethyl-5α-pregn-9(11)-en-20-one
• 英文别名: 21-Bromo-16α,17-dimethyl-3β-hydroxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one
• CAS: 25092-00-6
• 化学式: C₂₃H₃₅BrO₂
• 分子量: 423.434
• InChiKey: DJYZFEJSKIFETA-HRIFJEPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-bromo-3β-hydroxy-16α,17α-dimethyl-5α-pregn-9(11)-en-20-one 在 甲基氯化镁 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 16α,17α-dimethylpregn-9(11)-en-20-yn-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Logan, Robert T.; Roy, Robert G.; Woods, Gilbert F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1079 - 1084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-16α,17α-dimethyl-5α-pregn-9(11)-en-20-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 21-bromo-3β-hydroxy-16α,17α-dimethyl-5α-pregn-9(11)-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  烷基化类固醇。第4部分。不寻常的Favorskii重排

  摘要：

  混合的17ξ-bromo-16α-甲基-20-氧代-5α-pregn-9（11）-en-3β-乙酸乙烯酯（5）和（6）（9：1）的Favorskii重排得到甲基3β-羟基- 16α，17α-二甲基-5α-androst-9（11）-ene-17-羧酸盐（7）和3β-羟基-16α-甲基-5α-pregn-9（11）-en-21-酸盐（9）作为主要组成部分。仅形成少量的异构体16α，17β-二甲基-17-羧酸盐（8）。通过合成证实了酯（7）和（9）的结构，并且对（9）的意外形成进行了解释。

  DOI：

  10.1039/p19810002631

文献信息

• The Synthesis of Certain 17α-Alkyl Corticoids
  作者：Robert E. Schaub、Martin J. Weiss

  DOI：10.1021/jm00317a007

  日期：1967.9