(±)-ethyl 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 73083-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (±)-ethyl 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 73083-05-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: LLLNTZFQLODELX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯亚磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (±)-ethyl 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler 四氢异喹啉合成的一锅α-酰胺砜介导变化，适用于酰胺型底物

  摘要：

  从酰胺底物发展 Pictet-Spengler 反应是一个具有挑战性的问题。我们在此报告酰胺类化合物（包括氨基甲酸酯、酰胺、脲和二酮哌嗪）、醛和对甲苯亚磺酸之间的反应构成了制备四氢异喹啉或吡嗪并 [2,1-b] 异喹啉的有效方法。与以前已知的方法不同，这种一锅 Pictet-Spengler 协议避免了对强路易斯或布朗斯台德酸催化剂的需要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402487

文献信息

• Synthesis of 1-Aryl-2-acyltetrahydroisoquinolines with an Electron Withdrawing Group in the Aromatic Ring of Heterocycle
  作者：Atanas P. Venkov、Stela Statkova-Abeghe

  DOI：10.1080/00397919608003871

  日期：1996.1

  Abstract The intermolecular α-amidoalkylation reaction of adducts 3 obtained from acyl chlorides and 3,4-dihydroisoquinoline with an electron withdrawing group in the aromatic ring such as 7-nitro-3,4-dihydroiso-quinoline towards aromatics has been investigated.

  摘要 已经研究了由酰氯和 3,4-二氢异喹啉获得的加合物 3 与芳环中具有吸电子基团的加合物 3 的分子间α-酰胺烷基化反应，如 7-硝基-3,4-二氢异喹啉对芳烃的反应。