A-homo-5β-cholestan-3-one | 71557-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: A-homo-5β-cholestan-3-one
• 英文别名: 3-Oxo-5β-A-homocholestan；A-Homo-5β-cholestan-3-on
• CAS: 71557-24-9
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: CPWQVGYAWKUNNL-GWEYPQJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  A-homo-5β-cholestan-3-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 5β-A-Homocholestan
  参考文献：
  名称：

  Dave,V.; Stothers,J.B., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1550 - 1556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2β,4β-Dibromo-5β-cholestan-3-one 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 A-homo-5β-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Halo ketones. 10. Regiospecific homologation of unsymmetrical ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a034

文献信息

• Ring expansion of cyclic ketones: The reliable determination of migration ratios for 3-keto steroids by ¹³C nuclear magnetic resonance and the general implications thereof
  作者：Vinod Dave、J. B. Stothers、E. W. Warnhoff

  DOI：10.1139/v79-254

  日期：1979.7.1

  reactions. In contrast to numerous literature reports, all but one of the 16 reactions studied were found to give nearly the same amount of both possible A-homo products. (The single exception was the only reaction in which the A-homo product reacts markedly faster than the starting material.) This simple, consistent ∼1:1 pattern is that expected if migration is governed mainly by ...

  已经重新检查了 3-酮类固醇的几种扩环反应（重氮甲烷、重氮乙酸酯、Tiffeneau-Demjanov、Baeyer-Villiger 和 Schmidt），以确定这些不对称环己酮中 C-2 和 C-4 的真实迁移率。通过在总反应产物的质子去耦 13Cmr 光谱中积分基线分离信号，测量迁移率达到 ±3% 的准确度。这种未充分利用的方法首次提供了一种在分离过程中不损失组分且不受过量起始材料干扰的方法，可以在最大限度地减少副反应的条件下获得准确的迁移率。与大量文献报道相反，发现所研究的 16 个反应中除了一个反应外，所有可能的 A-均产物的量几乎相同。